4-octenedioic acid, 1,8-dimethyl ester | 39155-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-octenedioic acid, 1,8-dimethyl ester
• 英文别名: 4-octenedioic acid dimethyl ester；Dimethyl oct-4-enedioate
• CAS: 39155-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OBUKBMOOXPTJOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octenedioic acid, 1,8-dimethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 2-(二苯基膦基)乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1,8-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A SATURATED ALCOHOL

  摘要：

  本发明涉及一种从不饱和脂肪族酯制造饱和一元醇的方法，包括以下步骤：a)提供至少具有一个碳-碳双键的脂肪族酯；b)在铱卡宾基催化剂存在下进行该酯的交换反应，从而获得第一反应混合物；c)向第一反应混合物中加入配体和碱，其中配体包括从氮原子和磷原子组成的一组供体原子，从而获得包含由交换反应产生的酯产物的第二反应混合物；d)对由交换反应产生的酯产物进行均相氢化，从而获得饱和一元醇。此外，本发明还涉及一种用于酯的氢化的催化剂以及使用该催化剂进行酯的氢化的方法。

  公开号：

  EP2924019A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-octenedioic acid, 1,8-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A SATURATED ALCOHOL

  摘要：

  本发明涉及一种从不饱和脂肪族酯制造饱和一元醇的方法，包括以下步骤：a)提供至少具有一个碳-碳双键的脂肪族酯；b)在铱卡宾基催化剂存在下进行该酯的交换反应，从而获得第一反应混合物；c)向第一反应混合物中加入配体和碱，其中配体包括从氮原子和磷原子组成的一组供体原子，从而获得包含由交换反应产生的酯产物的第二反应混合物；d)对由交换反应产生的酯产物进行均相氢化，从而获得饱和一元醇。此外，本发明还涉及一种用于酯的氢化的催化剂以及使用该催化剂进行酯的氢化的方法。

  公开号：

  EP2924019A1

文献信息

• Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/c004729e

  日期：——

  Olefin cross metathesis on solid support under a variety of conditions is described. A comprehensive analysis considering diverse factors governing the reaction outcome gives a series of patterns for the application of this useful methodology in organic synthesis. If the intrasite reaction is not possible, homodimerization of the soluble olefin is crucial. When the homodimer is less reactive than its monomer, reaction outcome depends on the homodimerization rate, which, in turn, depends on the precatalyst used and the reaction conditions. If the site–site interaction is a feasible process, the cross metathesis product is obtained exclusively when the newly-formed double bond is resilient to further metathetic events. Taking into account these considerations, we have demonstrated that excellent results in terms of cross metathesis coupling can be obtained under the optimized conditions, and that microwave irradiation is also an interesting alternative for the development of a practical and energy-efficient cross metathesis on solid support.

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。
• [EN] METHOD OF MANUFACTURE OF OCTANEDIOIC ACID, PRECURSORS, AND DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE OCTANE-DIOÏQUE, PRÉCURSEURS ET DÉRIVÉS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2014150384A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A method for the manufacture of 1,8-octanedioic acid comprises: reacting gamma-valerolactone with an alcohol in the presence of an acid or a base catalyst to provide an alkyl pentenoate, converting the alkyl pentenoate in the presence of a metathesis initiator to provide the dialkyl octenedioate, reacting the dialkyl octenedioate with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst to provide a dialkyl 1,8-octanedioate and hydrolyzing the dialkyl 1,8-octanedioate to provide the 1,8-octanedioic acid.

  一种制备1,8-辛二酸的方法，包括：在酸性或碱性催化剂的存在下，将γ-戊内酯与醇反应，得到烷基戊烯酸酯；在交换催化剂存在下，将烷基戊烯酸酯转化为二烷基辛二烯酸酯；在加氢催化剂的存在下，将二烷基辛二烯酸酯与氢气反应，得到二烷基1,8-辛二酸；并将二烷基1,8-辛二酸水解，得到1,8-辛二酸。
• Synthesis ofα,β-Unsaturated Amides by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Tae-Lim Choi、Arnab K. Chatterjee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1277::aid-anie1277>3.0.co;2-e

  日期：2001.4.1
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A SATURATED ALCOHOL
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2924019A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  The present invention relates to a process for the manufacture of a saturated primary alcohol from an unsaturated aliphatic ester comprising the steps of: a) Providing an aliphatic ester having at least one carbon-carbon double bond; b) Carrying out a metathesis of said ester in the presence of a ruthenium carbenebased catalyst thereby obtaining a first reaction mixture; c) Adding a ligand and a base to the first reaction mixture, wherein the ligand comprises at least one donor atom chosen from the group consisting of a nitrogen atom and a phosphorus atom thereby obtaining a second reaction mixture comprising an ester product resulting from the metathesis reaction ; d) Carrying out a homogeneous hydrogenation of the ester-product resulting from the metathesis, thereby obtaining a saturated primary alcohol. Further, the present invention relates to a catalyst for the hydrogenation of esters and to a process for the hydrogenation of esters using said catalyst.

  本发明涉及一种从不饱和脂肪族酯制造饱和一元醇的方法，包括以下步骤：a)提供至少具有一个碳-碳双键的脂肪族酯；b)在铱卡宾基催化剂存在下进行该酯的交换反应，从而获得第一反应混合物；c)向第一反应混合物中加入配体和碱，其中配体包括从氮原子和磷原子组成的一组供体原子，从而获得包含由交换反应产生的酯产物的第二反应混合物；d)对由交换反应产生的酯产物进行均相氢化，从而获得饱和一元醇。此外，本发明还涉及一种用于酯的氢化的催化剂以及使用该催化剂进行酯的氢化的方法。