2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1310708-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-pyrimidin-2-ylindole；2-(4-methoxyphenyl)-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1310708-92-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: BZHQSZCWIGXPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  548.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86 mg的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂芳烃的直接C–H键芳基化

  摘要：

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。

  DOI：

  10.1021/ol2010648
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura通过螯合辅助的C-C键裂解作用分离未键合的酮

  摘要：

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02075b

文献信息

• Rhodium-catalyzed regioselective direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids
  作者：Liang Wang、Xing Qu、Zhan Li、Wang-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.015

  日期：2015.6

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids under mild conditions has been developed. The methodology features wide substrate scope and excellent functional group compatibility (34 examples, up to 99% yield). The arylated products can also be conveniently transformed into biologically active polycyclic indole derivatives.

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Ru-Catalysed CH Arylation of Indoles and Pyrroles with Boronic Acids: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Carina Sollert、Karthik Devaraj、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/chem.201405931

  日期：2015.3.27

  The Ru‐catalysed C2H arylation of indoles and pyrroles by using boronic acids under oxidative conditions is reported. This reaction can be applied to tryptophan derivatives and tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners, including bromides and iodides, which can be further derivatised selectively. New indole‐based ruthenacyclic complexes are described and investigated as

  据报道，在氧化条件下使用硼酸，Ru催化了吲哚和吡咯的C2H芳基化反应。该反应可应用于色氨酸衍生物，并在两个偶合伙伴（包括溴化物和碘化物）上均具有宽泛的官能团，可以选择性地进一步衍生化。描述并研究了新的基于吲哚的钌环配合物作为反应中可能的中间体。机理研究表明，循环中的中间体不具有对伞花烃配体，并且循环中的金属化是通过Ru中心的亲电攻击而发生的。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Coupling of Sulfones via the Extrusion of Sulfur Dioxide
  作者：Tian‐Yang Yu、Zhao‐Jing Zheng、Jing‐Hua Bai、Hong Fang、Hao Wei

  DOI：10.1002/adsc.201801733

  日期：2019.4.23

  We describe a method for intramolecular desulfonylative coupling using bis(cyclooctadiene)nickel as a catalyst. A broad range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic sulfones can be utilized as substrates in this process. This method provides an atom‐economical route to the synthesis of various biaryls and an efficient tool for the catalytic conversion of sulfonyl groups, representing a significant

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展
• Directed Decarbonylation of Unstrained Aryl Ketones via Nickel-Catalyzed C—C Bond Cleavage
  作者：Tian-Tian Zhao、Wen-Hua Xu、Zhao-Jing Zheng、Peng-Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1021/jacs.7b11591

  日期：2018.1.17

  The nickel-catalyzed decarbonylation of unstrained diaryl ketones has been developed. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(cod)2 and an electron-rich N-heterocyclic carbene ligand. High functional group tolerance and excellent yields (up to 98%) are observed. This strategy provides an alternative and versatile approach to construct biaryls using an inexpensive nickel catalyst.

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。