N-(4-methoxybenzyl)cyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03397167
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DPCGVINCBVNBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)cyclopropanecarboxamide 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 tri(o-anisyl)arsine 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 155.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 (3aR*,4R*,7aR*)-2-(4-methoxybenzyl)-4-methylhexahydro-1H-isoindole-1,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  电子贫化环丙烷的羰基化C-C键活化：铑催化的（3 + 1 + 2）环丙基酰胺的环加成反应

  摘要：

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201811460
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 potassium N-(trifluoroboratomethyl)cyclopropanecarboxamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amidomethyltrifluoroborates and Their Use in Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Amidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized in a one-pot fashion and used in cross-coupling reactions with a wide variety of aryl and heteroaryl chlorides.

  DOI：

  10.1021/ol102039c

文献信息

• N-ALKYL 2-(DISUBSTITUTED)ALKYNYLADENOSINE-5-URONAMIDES AS A2A AGONISTS
  申请人：Lewis and Clark Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20140037538A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides N-alkyl 2-(disubstituted)alkynyladenosine-5′-uronamides and derivatives thereof and pharmaceutical compositions containing the same that are selective agonists of A 2A adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents.

  本发明提供了N-烷基2-(二取代)炔基腺苷-5'-尿苷酰胺及其衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，这些化合物和组合物是A2A腺苷受体(ARs)的选择性激动剂。这些化合物和组合物可作为药物制剂使用。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of S-phenyl cyclopropanecarboxylates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jae Yun Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b107403m

  日期：2002.4.2

  The kinetics and mechanism of the aminolysis of S-phenyl cyclopropanecarboxylates [cyclo-C3H5C(O)SC6H4Z] with benzylamines (XC6H4CH2NH2) were investigated in acetonitrile at 35.0°C. The large magnitudes of the Brönsted coefficients βX (1.7–2.3) and βZ (−0.9 to −1.3), together with a large positive cross-interaction constant ρXZ=+1.4, are interpreted to indicate a stepwise mechanism with rate-limiting

  研究了S-苯基环丙烷羧酸酯[环-C 3 H 5 C（O）SC 6 H 4 Z]与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨基分解动力学和机理。乙腈在35.0 °C下。布朗斯台德系数的大幅值β X （1.7-2.3）和β Ž （-0.9 -1.3），具有大的正横相互作用常数一起ρ XZ = 1.4，被解释为指示与速率-逐步机构两性离子四面体中间体T ±的极限分解。速率遵守反应选择性原则（RSP）可以支持所提出的机制。涉及氘化苄胺（XC 6 H 4 CH 2 ND 2）的动力学同位素效应大于一（k H / k D> 1.0），表明存在氢键四中心过渡态的可能性。这激活参数ΔH ≠ （≅5kcal mol -1）和ΔS ≠ （= -45至-54 eu）与该过渡态结构一致。
• N-alkyl 2-(disubstituted)alkynyladenosine-5-uronamides as A2A agonists
  申请人：Lewis and Clark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09067963B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention provides N-alkyl 2-(disubstituted)alkynyladenosine-5′-uronamides and derivatives thereof and pharmaceutical compositions containing the same that are selective agonists of A2A adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents.

  本发明提供了N-烷基2-(二取代)炔基腺苷-5'-尿酰胺及其衍生物和含有它们的药物组合物，这些化合物和组合物是A2A腺苷受体（ARs）的选择性激动剂。这些化合物和组合物可用作药物剂。
• US9067963B2
  申请人：——

  公开号：US9067963B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• US9822141B2
  申请人：——

  公开号：US9822141B2

  公开（公告）日：2017-11-21