7-fluoro-1-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-fluoro-1-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 7-fluoro-1-methyl-2-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: JTPFZSZAWJLASW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-fluoro-1-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑图书馆的氧化环化方法

  摘要：

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00189

文献信息

• Oxidative Cyclization Approach to Benzimidazole Libraries
  作者：Eric P. Arnold、Prolay K. Mondal、Daniel C. Schmitt

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00189

  日期：2020.1.13

  building blocks, providing limited chemical space coverage. We have developed an amidine formation/oxidative cyclization sequence that enables anilines as a diversity set for benzimidazole C4–C7 SAR generation in parallel format. The amidine annulation was achieved using PIDA or Cu-mediated oxidation to access both N–H and N–alkyl benzimidazoles. This library protocol has now been utilized for analog

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。