methyl 2-methyl-2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]imidazol-1-yl]propanoate | 1309885-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]imidazol-1-yl]propanoate
• CAS: 1309885-42-4
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₅
• 分子量: 382.46
• InChiKey: BJDUSRGINHLJOF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]imidazol-1-yl]propanoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-(3,5-difluoro-phenyl)-acetylamino]-pentanoic acid (1-{1,1-dimethyl-2-[(tetrahydro-pyran-4-ylmethyl)-amino]-ethyl}-1H-imidazol-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 methyl 2-methyl-2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]imidazol-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117