methyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 16880-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 16880-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YFBYSKZROIHCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成 N-(1-oxo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PF74 and Its Novel Derivatives Stabilize Hexameric Lattice of HIV-1 Mature-Like Particles

  摘要：

  一种重要的结构逆转录病毒蛋白，壳蛋白（CA），能够聚合成两种不同的六聚体晶格，使得这种蛋白成为HIV-1复制早期和晚期的关键组成部分。在晚期阶段，作为Gag多蛋白前体的一部分，CA蛋白促进蛋白质-蛋白质相互作用，导致不成熟颗粒的组装。在蛋白酶激活和Gag多蛋白加工之后，CA还推动了成熟病毒核的组装。在感染的早期阶段，CA蛋白的作用是不同的。它控制成熟CA六聚体晶格的解体，即解包装，这对将单链RNA基因组逆转录为双链DNA至关重要。这些特性使得CA成为作为HIV-1颗粒组装和/或解组装抑制剂的小分子非常吸引人的靶点。其中，含有PF74支架的抑制剂已经得到广泛研究。在本研究中，我们报告了对PF74分子的一系列改性及其通过生化和结构方法的表征。我们的数据支持了PF74稳定成熟HIV-1 CA六聚体晶格的假设。我们鉴定出与原始PF74分子相比具有更高体外稳定活性的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules25081895

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo1008756

  日期：2010.8.6

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones react with 1,3-dienes in the presence of a nickel(0)/phosphine complex to give a variety of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Oxidative insertion of nickel(0) into the triazinone moiety prompts extrusion of dinitrogen to give a five-membered ring azanickelacyclic intermediate. Subsequent insertion of 1,3-dienes into the nickel−carbon bond followed by allylic amidation

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。
• Benzothiazo and related heterocyclic group-containing cysteine and
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US05952328A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention is directed to novel benzothiazo and related heterocyclic group-containing inhibitors of cysteine or serine proteases. Methods for using the same are also described.

  本发明涉及新型苯并噻唑和相关杂环基团含有的半胱氨酸或丝氨酸蛋白酶抑制剂。同时还描述了使用这些抑制剂的方法。
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。
• Novel peptides and process for preparing the same and pharmaceutical composition
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0134582A2

  公开（公告）日：1985-03-20

  A compound of the formula: wherein A is a group of the formula: R1 and R' are the same or different and each hydrogen atom, nitro, amino, a protected amino, hydroxy or lower alkoxy, Y is oxygen atom or a group of the formula: -NR3-, R3 is hydrogen atom or lower alkyl. X is methylene or sulphur atom and the dotted line is an optional double bond, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful as a medicine for the treatment of consciousness disorders. Also processes for the preparation of these compounds are disclosed.

  式的化合物： 其中 A 是式中的基团： R1 和 R'相同或不同，各自为氢原子、硝基、氨基、受保护氨基、羟基或低级烷氧基、 Y 是氧原子或式中的基团：-NR3-、 R3 是氢原子或低级烷基。 X 是亚甲基或硫原子，以及 虚线为任选双键，或其药学上可接受的酸加成盐，可作为治疗意识障碍的药物。此外，还公开了制备这些化合物的工艺。
• Mahanty, Jyan S.; De, Mahuya; Kundu, Nitya G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2577 - 2579
  作者：Mahanty, Jyan S.、De, Mahuya、Kundu, Nitya G.

  DOI：——

  日期：——