3-Chloro-1-pyrimidin-2-ylindole | 1402228-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1402228-28-7
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: ZJLGLYMFZCQZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-1-pyrimidin-2-ylindole 在 copper diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2,3-dichloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚直接区域选择性C-2氯化†

  摘要：

  铜介导的吲哚的C-2氯化反应是通过使用直接的嘧啶基保护基团与氯化铜（II）进行的。可以在一系列具有优异官能团耐受性的吲哚底物上实现高度区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01228g
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-Chloro-1-pyrimidin-2-ylindole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚直接区域选择性C-2氯化†

  摘要：

  铜介导的吲哚的C-2氯化反应是通过使用直接的嘧啶基保护基团与氯化铜（II）进行的。可以在一系列具有优异官能团耐受性的吲哚底物上实现高度区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01228g

文献信息

• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double CH Activation
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201491

  日期：2012.7.9

  A new bronze age: The described copper‐mediated cross‐coupling with double CH activation can provide a convergent access to indole‐containing biheteroaryls that are of high interest in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this strategy an easily attachable and detachable 2‐pyrimidyl directing group is used. Moreover, a variant that is catalytic in copper is achieved by using atmospheric oxygen

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。
• Copper-Catalyzed Direct C2-Benzylation of Indoles with Alkylarenes
  作者：Hui-Jun Zhang、Feng Su、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01935

  日期：2015.11.20

  The copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of N-pyrimidylindoles with benzylic C(sp3)–H bonds has been developed. Di-tert-butyl peroxide was employed as a mild oxidant, and benzaldehyde proved to be an effective additive. This reaction provides a direct and pratical route to a variety of 2-benzylindoles.

  已经开发出铜催化的N-嘧啶吲哚与苄基C（sp 3）–H键的区域选择性交叉脱氢偶联。二-叔-丁基过氧化物被用作温和的氧化剂，和苯甲醛被证明是一种有效的添加剂。该反应为各种2-苄基吲哚提供了直接和实用的途径。
• Nickel-catalyzed direct C–H trifluoroethylation of heteroarenes with trifluoroethyl iodide
  作者：Sheng-Yi Yan、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc05532c

  日期：——

  A highly selective nickel-catalyzed C–H trifluoroethylation of heteroarenes was developed with the assistance of a monodentate directing group. This protocol provides efficient access to various trifluoroethyl-substituted heteroarenes, including indoles, pyrroles, furans, and thiophenes, with commercially available CF3CH2I as an alkylation reagent. This robust catalytic procedure is scalable and tolerates

  在单齿导向基团的帮助下，开发了具有高度选择性的镍催化杂芳烃的CH-H三氟乙基化反应。该协议以市售的CF 3 CH 2 I作为烷基化试剂，可以有效地获得各种三氟乙基取代的杂芳烃，包括吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。这种强大的催化程序是可扩展的，并且可以耐受各种官能团。此外，吲哚的多氟烷基化也是可行的。
• Rhodium-catalysed additive-free alkoxycarbonylation of indoles: 2,4,6-trimethylbenzoic acid-based carbonate anhydrides as a versatile alkoxycarboxyl source
  作者：Hirotsugu Suzuki、Yuki Ito、Kentaro Yabe、Yosuke Takemura、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d4ob00205a

  日期：——

  rhodium-catalysed C(2)-alkoxycarbonylation of indoles with 2,4,6-trimethylbenzoic acid-based carbonate anhydrides. Selective C–O bond cleavage of the anhydrides facilitates the introduction of various alkoxycarbonyl groups. Control experiments suggest that merging a rhodium catalyst and KI promotes the in situ formation of the RhI species.

  我们报告了一种无 CO 的吲哚-2-羧酸酯方法：铑催化吲哚与 2,4,6-三甲基苯甲酸基碳酸酯的 C(2)-烷氧基羰基化反应。酸酐的选择性C-O键断裂有利于引入各种烷氧基羰基。对照实验表明，铑催化剂和 KI 的合并促进了 RhI 物质的原位形成。