4,8,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene | 72008-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4,8,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene
• 英文别名: 4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-7-ene
• CAS: 72008-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WRHBBZJYOBNUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 大马士酮
  参考文献：
  名称：

  使用芘烯制备 α-大马士革酮、γ-大马士酮和 β-大马士革酮的新方法

  摘要：

  摘要 γ- 和 δ-芘烯是从月桂烯中很容易获得的萜烯合成子。它们用作合成 α-大马士革酮、γ-大马士革酮和 β-大马士革酮的中间体。

  DOI：

  10.1080/00397910701462898
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 、 trimethylsulfonium chloride 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以84%的产率得到4,8,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636

文献信息

• Cyclic ketones and their use as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05118865A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  Novel compounds of formula ##STR1## wherein the dotted lines indicate the location of a single or double bond, symbol R.sup.1 stands for a hydrogen atom or a methyl radical, symbol R.sup.2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated, C.sub.1 to C.sub.4 alkyl radical, provided that R.sup.1 is not hydrogen when R.sup.2 represents a methyl or n-propyl radical and the ring is saturated. Compounds (Ia) are useful as perfuming ingredients. A process for their preparation is disclosed.

  式子为##STR1##的新型化合物，其中虚线表示单键或双键的位置，符号R.sup.1代表氢原子或甲基基团，符号R.sup.2表示线性或分支的，饱和或不饱和的，C.sub.1到C.sub.4的烷基基团，但当R.sup.2代表甲基或正丙基基团且环是饱和的时，R.sup.1不是氢。化合物(Ia)可用作香料成分。公开了它们的制备方法。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。
• Le γ-Pyronène : Synthon d'Accès au Safranal et Précurseur d'Intermédiaires de Synthèse de la Forskoline et du Strigol
  作者：B. Boulin、B. Arreguy-San Miguel、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83010-x

  日期：1998.3

  gamma-Pyronene, a terpenic synthon available from myrcene, is an excellent raw material for the preparation of numerous intermediates used in the synthesis of perfumes, retinoids and biological derivatives such as forskolin or strigol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4000131A
  申请人：——

  公开号：US4000131A

  公开（公告）日：1976-12-28
• US4044028A
  申请人：——

  公开号：US4044028A

  公开（公告）日：1977-08-23

表征谱图