2-phenyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine | 28053-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-phenyl-ethylenimin；N-(Diethoxyphosphoryl)-2-phenyl-aziridin；(2-phenyl-aziridin-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester；1-Diethoxyphosphoryl-2-phenylaziridine
• CAS: 28053-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 255.254
• InChiKey: HTUAMYMXPWWRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-[α-Chlor-phenaethyl]-amidophosphorsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 996 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-1-phenyl-ethyl)-phosphoramidic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-phenyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Osowska-Pacewicka, K.; Zwierzak, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 441 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Primary sec-alkylamines via nucleophilic ring-opening of N-phosphorylated aziridines
  作者：Tadeusz Gajda、Anna Napieraj、Krystyna Osowska-Pacewicka、Stefan Zawadzki、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00188-9

  日期：1997.3

  3-Disubstituted N-phosphorylated aziridines except N-phosphorylated cyclohexenimine (4) do not react under the described conditions. Copper-mediated reaction of 2-phenyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine (7) with Grignard reagents affords a mixture of regioisomers (8) and (9) but still with the preference of ring-opening at the carbon of lesser substitution.

  各种2-烷基和2，2-二甲基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶（1）和（10）与铜修饰的格氏试剂的新颖开环反应在受阻较少的碳上进行区域特异性的反应。通过与20％盐酸回流，可以将由此获得的N-仲-烷基膦酰胺酸二乙酯（2）有效地转化为仲仲烷基胺盐酸盐（3）。除了N-磷酸化的环己胺（4）以外，2，3-二取代的N-磷酸化的氮丙啶在所述条件下不反应。铜介导的2-苯基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶反应（7）与格氏试剂一起提供区域异构体（8）和（9）的混合物，但仍然优选在较少取代的碳上开环。