6β-hydroxymethylpenicillanic acid | 76517-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-hydroxymethylpenicillanic acid
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 76517-64-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: DJIMYYWAZIOWRD-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxymethylpenicillanic acid 、 氯-二甲氧基膦 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6β-hydroxymethylpenicillanic acid dimethoxyphosphine ester
  参考文献：
  名称：

  6-.beta.-substituted penicillanic acid compound free of the

  摘要：

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。

  公开号：

  US04656263A1
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 偶氮二异丁腈 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 三正丁基氢锡 、 间甲酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6β-hydroxymethylpenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的抑制剂同时靶向金属和丝氨酸-β-内酰胺酶。

  摘要：

  描述了四种6-（巯基甲基）青霉酸酯和四种相应的6-（羟甲基）青霉酸酯的合成和β-内酰胺酶抑制活性。这些青霉素包括C6立体异构体以及戊二噻唑烷硫的硫化物和砜的氧化态。评价所有化合物作为代表性金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶的抑制剂。显示选择的（巯基甲基）青霉酸酯可灭活金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶，并显示出与哌拉西林对产生β-内酰胺酶的菌株的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.037

文献信息

• Process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04397783A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• Bis-esters of 1,1-alkanediols with 6-beta-hydroxymethylpenicillanic acid 1,1-dioxide and beta-lactam antibiotics
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061313A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  Novel bis-Esters of 1,1-alkanediols with 6- beta(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and 6- betaacylaminopenicillanic acids are useful as antibacterial agents. Novel intermediates useful for the preparation of these compounds include: haloalkyl, alkylsulfonyloxyalkyl and arylsulfonyloxyalkyl esters of 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid and its 1-oxide and 1,1-dioxide; 6-beta-aminopenicillanoyloxyalkyl and 6-beta-(N-protected-D-2-amino-2-phenylacetamido and 2-[4-hydroxyphenyl]acetamido) penicillanoyloxyalkyl esters of 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide; and haloalkyl, alkylsulfonyloxyalkyl and arylsulfonyloxyalkyl esters of the 6-bromo-6-(hydroxymethyl)penicillanic acids.

  1,1-烷二醇与 6-β（羟甲基）青霉烷酸 1,1-二氧化物和 6-β-乙酰氨基青霉烷酸的新型双酯可用作抗菌剂。用于制备这些化合物的新型中间体包括6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid 及其 1-oxide 和 1,1-dioxide 的卤代烷基、烷基磺酰氧基烷基和芳基磺酰氧基烷基酯；6-beta-(羟甲基)青霉烷酸 1,1-二氧化物的 6-beta-氨基青霉烷酰氧基烷基和 6-beta-(N-保护-D-2-氨基-2-苯乙酰胺基和 2-[4-羟基苯基]乙酰胺基)青霉烷酰氧基烷基酯；以及 6-溴-6-(羟甲基)青霉烷酸的卤代烷基、烷基磺酰氧基烷基和芳基磺酰氧基烷基酯。
• Antibacterial esters of beta-lactams, and processes and intermediates for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0075430A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  Bis-esters of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene) with ampicillin or amoxicillin and penicillanic acid 1,1-dioxide or 6-β-(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide, having utility as antibacterial agents; processes therefore; and intermediates therefore, including m-hydroxyphenyl esters of penicillanic acid, 6-β-(hydroxymethyl)penicillanic acid, and azidocillin.

  间苯二酚（1,3-二羟基苯）与氨苄西林或阿莫西林以及青霉烷酸 1,1-二氧化物或 6-β-(羟甲基)青霉烷酸 1,1-二氧化物的双酯，可用作抗菌剂；相关工艺；以及相关中间体，包括青霉烷酸、6-β-(羟甲基)青霉烷酸和阿奇霉素的间羟基苯酯。
• 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0083484A1

  公开（公告）日：1983-07-13

  Useful antibacterial agents in which a penicillin and/or a beta-lactamase inhibitor are linked via 1,1-alkanediol dicarboxylates are of the formula where A is the residue of certain dicarboxyic acids, R3 is H or (C1-C3)alkyl, n is zero or 1 such that when n is zero R is P or B and R1 'is the residue of certain esters, H or a salt thereof; and when n is 1, one of R and R1 is P and the other is B, and P is where R2 is H or certain acyl groups, and B is the residue of a beta-lactamase inhibiting carboxylic acid; a method for their use, pharmaceutical compositions thereof and intermediates useful in their production.

  通过 1,1-烷二醇二羧酸盐连接青霉素和/或 β-内酰胺酶抑制剂的有用抗菌剂的结构式为 其中 A 是某些二羧酸的残基，R3 是 H 或 (C1-C3)烷基，n 是零或 1，当 n 为零时，R 是 P 或 B，R1 '是某些酯的残基、H 或其盐；当 n 为 1 时，R 和 R1 中的一个是 P，另一个是 B，且 P 是 其中 R2 是 H 或某些酰基，B 是抑制 beta-内酰胺酶的羧酸的残基；它们的使用方法、它们的药物组合物和生产它们的中间体。
• 6-(Aminoacyloxymethyl) penicillanic acid 1, 1-dioxides as beta-lactamase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0154444A1

  公开（公告）日：1985-09-11

  beta-Lactamase inhibitors which are aminoacid esters of 6-alpha- and 6-beta-(hydroxymethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof which are hydrolyzable in vivo; bis-methanediol esters thereof; or mixed methanediol esters with said beta-lactamase inhibitors and sulbactam. Pharmaceutical compositions comprising said beta-lactamase inhibitors and a conventional beta-lactam antibiotic, said compositions useful in the treatment of bacterial infections. Compounds useful as intermediates in the synthesis of said beta-lactamase inhibitors. Antibacterial mixed bis-methanediol esters of said aminoacyloxymethyl penicillanic acid 1.1-dioxides and ampicillin or amoxicillin, also useful in the treatment of bacterial infections; and intermediates therefor.

  β-内酰胺酶抑制剂，其为 6-α-和 6-β-（羟甲基）青霉烷酸 1,1-二氧 化物的氨基酸酯；其药学上可接受的盐；其可在体内水解的常规酯；其双甲二醇酯； 或与所述β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦的混合甲二醇酯。包含所述β-内酰胺酶抑制剂和常规β-内酰胺类抗生素的药物组合物，所述组合物可用于治疗细菌感染。可用作合成所述β-内酰胺酶抑制剂的中间体的化合物。上述氨基乙酰氧甲基青霉烷酸 1.1-二氧化物和氨苄西林或阿莫西林的抗菌混合双甲二醇酯，也可用于治疗细菌感染；及其中间体。