O,O-diethyl chloro-1 phenyl-2 ethenyl-1,2 phosphonate | 92167-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl chloro-1 phenyl-2 ethenyl-1,2 phosphonate
• 英文别名: O,O-diethylchloro-1 phenyl-2 ethenyl-1,2 phosphonate；(E)-1-chloro-2-phenylethenylphosphonate de diethyle；(E/Z)-Diethyl (1-chloro-2-phenyl)vinylphosphonate；(2-chloro-2-diethoxyphosphorylethenyl)benzene
• CAS: 92167-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClO₃P
• 分子量: 274.684
• InChiKey: RYKYAFOMALCMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl chloro-1 phenyl-2 ethenyl-1,2 phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到2-苯基乙基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Phosphonates from Diethyl (Trichloromethyl)phosphonate

  摘要：

  Commercially available diethyl (1,1,1-trichloromethyl)phosphonate was reacted with aldehydes and ketones to generate (chlorovinyl)phosphonates in a single step. These intermediates could be hydrogenated in high yields to the corresponding saturated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/jo00095a033
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(氯甲基)丙烯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 O,O-diethyl chloro-1 phenyl-2 ethenyl-1,2 phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Le O,O-diéthyltriméthylsilylchlorométhylphosphonate α-lithié (C2H5O)2P(O)C(Cl)Si(CH3)3Li

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80003-2

文献信息

• One-pot stereoselective synthesis of (Z)-diethyl α-chlorovinylphosphonates
  作者：Wieslawa Perlikowska、Malose J. Mphahlele、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/a606713a

  日期：——

  Diethyl trichloromethylphosphonate, treated with BuLi followed by an aldehyde (or cycloalkenone), was converted to α-chlorovinylphosphonates via the intermediate formation of a bisphosphonate and a Wadsworth–Emmons olefination. High (Z) stereoselectivity of the reaction is discussed in terms of the conformational preferences of the adducts.

  三氯甲基膦酸二乙酯，经丁基锂处理 随后是醛（或环烯酮），被转化为 α-氯乙烯基膦酸酯中间体 双膦酸盐和沃兹沃斯-埃蒙斯的形成 烯化。该反应的高（Z）立体选择性是 根据构象偏好进行讨论 加合物。
• Alkylidènediphosphonates et vinylphosphonates: une démarche synthétiques sélective par voie carbanionique
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Stéphane Liétge、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80147-4

  日期：1986.5
• NOUVELLES PETITES MOLÉCULES HAUTEMENT FONCTIONNALISÉES : PRÉPARATION D'ÉPOXYPHOSPHONATES α-CHLORÉS. ÉTUDE DE LEUR TRANSFORMATION EN α-CÉTOPHOSPHONATES β-HALOGÉNÉS
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、M. Lecouvey、A. Kribii、A. El Gadi

  DOI：10.1080/10426509808032463

  日期：1998.1

  A range of alpha -chlorinated epoxyphosphonates has been prepared by epoxydation of alpha -halogenated vinylphosphonates with an excess of MCPBA. The thermal rearrangement and the reactions of these new phosphonates with magnesium halides that lead to beta -halogeno alpha -ketophosphonates are described.
• Devaud, Marguerite; Azzouzi, Fouad; Bi, Balo Tue, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 1052 - 1070
  作者：Devaud, Marguerite、Azzouzi, Fouad、Bi, Balo Tue

  DOI：——

  日期：——