(2R*,3R*,5R*)-5-<1(S*)-<oxy>-3(E)-hexenyl>-2-(4-oxo-2-(E)-butenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>tetrahydrofuran | 133870-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R*,3R*,5R*)-5-<1(S*)-<oxy>-3(E)-hexenyl>-2-(4-oxo-2-(E)-butenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R^*,3R^*,5R^*)-5-<1(S^*)-<oxy>-3(E)-hexenyl>-2-(4-oxo-2-(E)-butenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>tetrahydrofuran；(2R^*,3R^*,5R^*)-5-(1(S^*)-{[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy}-3(E)-hexenyl)-2-(4-oxo-2-(E)-butenyl)-3-[(trimethylsilyl)oxy]tetrahydrofuran
• CAS: 133870-14-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 440.771
• InChiKey: XZLFXJAJHTXDEF-MKZZCEHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*,5R*)-5-<1(S*)-<oxy>-3(E)-hexenyl>-2-(4-oxo-2-(E)-butenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>tetrahydrofuran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2R^*,3R^*,5R^*)-3-acetoxy-5-<1(S^*)-<oxy>-3(E)-hexenyl>-2-(2-(E)-penten-4-ynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从劳伦西亚属红藻中提取卤化四氢呋喃天然产物的一般方法。(.+-.)-trans-kumausyne 的全合成和不对称合成策略的演示

  摘要：

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%

  DOI：

  10.1021/ja00014a032
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-[(E)-(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-3-enyl]-3-trimethylsilanyloxy-2-((E)-4-trimethylsilanyloxy-but-3-enyl)-tetrahydro-furan 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到(2R*,3R*,5R*)-5-<1(S*)-<oxy>-3(E)-hexenyl>-2-(4-oxo-2-(E)-butenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从劳伦西亚属红藻中提取卤化四氢呋喃天然产物的一般方法。(.+-.)-trans-kumausyne 的全合成和不对称合成策略的演示

  摘要：

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%

  DOI：

  10.1021/ja00014a032