2-(2,2-Diethoxyethoxy)-1,3-dimethoxybenzene | 71084-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Diethoxyethoxy)-1,3-dimethoxybenzene
• CAS: 71084-46-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• mdl: MFCD18989292
• 分子量: 270.326
• InChiKey: PGDDWAHBSXYAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Diethoxyethoxy)-1,3-dimethoxybenzene 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物的绝对构型。7.2-[[[[2-（2，6-二甲氧基苯氧基）乙基]氨基]甲基] -1，4-苯并二恶烷（WB-4101）的对映异构体（WB-4101），一种有效的竞争性α-肾上腺素拮抗剂。

  摘要：

  由手性2-[[（甲苯磺酰氧基）甲基] -1,4-制备2-[[[[[2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙基]氨基]甲基] -1,4-苯并二恶烷（4）的对映异构体。苯并二恶烷[（2S）-和（2R）-5]。相应的（2R）-和（2S）-2-（氨基乙基）-1,4-苯并二恶烷[2R）-和（2S）-7]是通过修饰的加百利合成法制备的，并通过与2,6-二甲氧基苯氧基乙醛（8）并用NaBH4还原中间体亚胺。对映体（2S）-4在对抗甲氧胺引起的兔主动脉条收缩的α-肾上腺素能反应中的效力是对映体（2R）-4的40--50倍，显示pA2 = 9.0。该结果与先前的观察结果一致，即2-[（（烷基氨基）甲基]苯并二恶烷的S对映异构体在α-肾上腺素受体上比R对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00195a024
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,2-Diethoxyethoxy)-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物的绝对构型。7.2-[[[[2-（2，6-二甲氧基苯氧基）乙基]氨基]甲基] -1，4-苯并二恶烷（WB-4101）的对映异构体（WB-4101），一种有效的竞争性α-肾上腺素拮抗剂。

  摘要：

  由手性2-[[（甲苯磺酰氧基）甲基] -1,4-制备2-[[[[[2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙基]氨基]甲基] -1,4-苯并二恶烷（4）的对映异构体。苯并二恶烷[（2S）-和（2R）-5]。相应的（2R）-和（2S）-2-（氨基乙基）-1,4-苯并二恶烷[2R）-和（2S）-7]是通过修饰的加百利合成法制备的，并通过与2,6-二甲氧基苯氧基乙醛（8）并用NaBH4还原中间体亚胺。对映体（2S）-4在对抗甲氧胺引起的兔主动脉条收缩的α-肾上腺素能反应中的效力是对映体（2R）-4的40--50倍，显示pA2 = 9.0。该结果与先前的观察结果一致，即2-[（（烷基氨基）甲基]苯并二恶烷的S对映异构体在α-肾上腺素受体上比R对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00195a024

文献信息

• Absolute configuration of glycerol derivatives. 7. Enantiomers of 2-[[[2-(2,6-dimethoxyphenoxy)ethyl]amino]ethyl]-1,4-benzodioxane (WB-4101), a potent competitive .alpha.-adrenergic antagonist
  作者：Wendel L. Nelson、Mark L. Powell、Donald C. Dyer

  DOI：10.1021/jm00195a024

  日期：1979.9

  methoxamine-induced contraction of rabbit aortic strips, showing a pA2 = 9.0. This result is consistent with the previous observation that S enantiomers of 2-[(alkylamino)methyl]benzodioxanes are more potent antagonists at a alpha-adrenergic receptors than the R enantiomers.

  由手性2-[[（甲苯磺酰氧基）甲基] -1,4-制备2-[[[[[2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙基]氨基]甲基] -1,4-苯并二恶烷（4）的对映异构体。苯并二恶烷[（2S）-和（2R）-5]。相应的（2R）-和（2S）-2-（氨基乙基）-1,4-苯并二恶烷[2R）-和（2S）-7]是通过修饰的加百利合成法制备的，并通过与2,6-二甲氧基苯氧基乙醛（8）并用NaBH4还原中间体亚胺。对映体（2S）-4在对抗甲氧胺引起的兔主动脉条收缩的α-肾上腺素能反应中的效力是对映体（2R）-4的40--50倍，显示pA2 = 9.0。该结果与先前的观察结果一致，即2-[（（烷基氨基）甲基]苯并二恶烷的S对映异构体在α-肾上腺素受体上比R对映异构体更有效。