1-Hexyl-p-fluorobenzoate | 77666-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Hexyl-p-fluorobenzoate
• 英文别名: hexyl 4-fluorobenzoate；4-Fluorobenzoic acid, hexyl ester
• CAS: 77666-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₂
• 分子量: 224.275
• InChiKey: JESKJGQIVLDKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 苄基三苯基氯化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1-Hexyl-p-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯

  摘要：

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。

  DOI：

  10.1002/chem.201500476

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109456185A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Cesium Carbonate Catalyzed Esterification of <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-Boc-amides under Ambient Conditions
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Hao Chen、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02513

  日期：2019.9.6

  We report a general activated amide to ester transformation catalyzed by Cs2CO3. Using this approach, esterification proceeds under relatively mild conditions and without the need for a transition metal catalyst. This method exhibits broad substrate scope and represents a practical alternative to existing esterification strategies. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile synthesis of crown ether derivatives and the late-stage modification of a representative natural product and several sugars in reasonable yields.