methyl 3-(2-isobutoxy-5-(4-isobutoxybenzoyl)phenyl)propionate | 874204-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-isobutoxy-5-(4-isobutoxybenzoyl)phenyl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(2-methylpropoxy)-5-[4-(2-methylpropoxy)benzoyl]phenyl]propanoate；methyl 3-[2-(2-methylpropoxy)-5-[4-(2-methylpropoxy)benzoyl]phenyl]propanoate
• CAS: 874204-71-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: LNVGAWKKQOCUPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-isobutoxy-5-(4-isobutoxybenzoyl)phenyl)propionate 在 三氯化铝 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-[2-hydroxy-5-(4-propoxybenzoyl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Nonpeptidic Small-Molecule AP-1 Inhibitors:  Lead Hopping Based on a Three-Dimensional Pharmacophore Model

  摘要：

  We designed and synthesized small-molecule activator protein-1 (AP-1) inhibitors based on a three-dimensional (3D) pharmacophore model that we had previously derived from a cyclic decapeptide exhibiting AP-1 inhibitory activity. New AP-1 inhibitors with a 1-thia-4-azaspiro[4.5]decane or a benzophenone scaffold, which inhibit the DNA-binding and transactivation activities of AP-1, were discovered using a "lead hopping" procedure. An additional investigation of the benzophenone analogues confirmed the reliability of the pharmacophore model, its utility to discover AP-1 inhibitors, and the potency of the benzophenone derivatives as a lead series.

  DOI：

  10.1021/jm050550d
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 methyl 3-(2-isobutoxy-5-(4-isobutoxybenzoyl)phenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种4,4'-二取代二苯甲酮类化合物及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供了一类4，4′‑二取代二苯甲酮类化合物，具有下列式I所示的结构：该化合物能够很好地抑制AP‑1蛋白和NDM‑1蛋白的活性，其针对NDM‑1蛋白的IC50值为52.93±11.86μM。

  公开号：

  CN103183606B

文献信息

• Discovery of Nonpeptidic Small-Molecule AP-1 Inhibitors:  Lead Hopping Based on a Three-Dimensional Pharmacophore Model
  作者：Keiichi Tsuchida、Hisaaki Chaki、Tadakazu Takakura、Hironori Kotsubo、Tadashi Tanaka、Yukihiko Aikawa、Shunichi Shiozawa、Shuichi Hirono

  DOI：10.1021/jm050550d

  日期：2006.1.1

  We designed and synthesized small-molecule activator protein-1 (AP-1) inhibitors based on a three-dimensional (3D) pharmacophore model that we had previously derived from a cyclic decapeptide exhibiting AP-1 inhibitory activity. New AP-1 inhibitors with a 1-thia-4-azaspiro[4.5]decane or a benzophenone scaffold, which inhibit the DNA-binding and transactivation activities of AP-1, were discovered using a "lead hopping" procedure. An additional investigation of the benzophenone analogues confirmed the reliability of the pharmacophore model, its utility to discover AP-1 inhibitors, and the potency of the benzophenone derivatives as a lead series.
• 一种4,4'-二取代二苯甲酮类化合物及其制备方 法
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院有限公司

  公开号：CN103183606B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了一类4，4′‑二取代二苯甲酮类化合物，具有下列式I所示的结构：该化合物能够很好地抑制AP‑1蛋白和NDM‑1蛋白的活性，其针对NDM‑1蛋白的IC50值为52.93±11.86μM。