3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 29551-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(E)-3-(4-Nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；(Z/E)-3-(4-nitrobenzylidene)indolin-2-one；(E)-3-(4-nitrobenzylidene)indolin-2-one；(E)-3-(4-Nitro-benzyliden)-oxindol；(3e)-3-(4-Nitrobenzylidene)-1,3-dihydro-2h-indol-2-one；(3E)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 29551-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: WPZSQSSOBHCYOZ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.31h， 以53%的产率得到(Z)-3-(4-Nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  E–Z isomerization of 3-benzylidene-indolin-2-ones using a microfluidic photo-reactor

  摘要：

  在光的存在下，(E)-3-苄基吲哚-2-酮可以在低温下高效地转化为其相应的(Z)异构体。

  DOI：

  10.1039/d0ra05288d
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity

  摘要：

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050007

文献信息

• Discovery of hybrids of indolin-2-one and nitroimidazole as potent inhibitors against drug-resistant bacteria
  作者：Yuanzheng Zhou、Yuan Ju、Yang Yang、Zitai Sang、Zhenling Wang、Gu He、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1038/s41429-018-0076-5

  日期：2018.10

  With antibiotics resistance developing rapidly, new antibacterial agents are needed to be discovered. We readily synthesized 11 indolin-2-one compounds and found a hybrid of indolin-2-one and nitroimidazole 3-((1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methylene)indolin-2-one to be effective on Staphylococcus aureus strains. Six derivatives of this compound were further designed and synthesized in order to enhance its efficacy. After a second turn of structural refinement, a novel hybrid of indolin-2-one and nitroimidazole 3-((1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methylene)-5-nitroindolin-2-one with a nitro group on C-5 position of indolin-2-one was shown to exhibit remarkable antibacterial activities with a low MIC value against MRSA ATCC 33591. Besides, this molecule demonstrated its potency on Gram-negative bacteria and VRE strain. The time-killing curve experiment showed its good bactericidal activity. Low hemolytic rate suggested its promising safety profile.

  随着抗生素耐药性迅速发展，需要发现新的抗菌剂。我们合成了11种吲哚啉-2-酮化合物，并发现一种吲哚啉-2-酮和硝基咪唑的杂合物3-((1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)亚甲基)吲哚啉-2-酮对金黄色葡萄球菌菌株效果显著。为了提高其疗效，我们进一步设计和合成了该化合物的六种衍生物。在经过第二轮结构优化后，一种新型的吲哚啉-2-酮与硝基咪唑的杂合物3-((1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)亚甲基)-5-硝基吲哚啉-2-酮在吲哚啉-2-酮的C-5位置上带有一个硝基，显示出对MRSA ATCC 33591显著的抗菌活性，表明MIC值较低。此外，该分子在革兰氏阴性菌和耐万古霉素菌株中也表现出活性。时间杀菌曲线实验显示其良好的杀菌活性。低溶血率表明其具有良好的安全性。
• Selective C3-alkenylation of oxindole with aldehydes using heterogeneous CeO2 catalyst
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Abeda Sultana Touchy、Chandan Chaudhari、Jaewan Jeon、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63515-1

  日期：2020.6

  reusable catalyst for the C3-selective alkenylation of oxindole with aldehydes under solvent-free conditions. This catalytic method is generally applicable to different aromatic and aliphatic aldehydes, giving 3-alkyledene-oxindoles in high yields (87%–99%) and high stereoselectivities (79%–93% to E-isomers). This is the first example of the catalytic synthesis of 3-alkenyl-oxindoles from oxindole and

  摘要 我们在本文中报道，市售的 CeO2 是一种活性且可重复使用的催化剂，可用于在无溶剂条件下将 oxindole 与醛进行 C3 选择性烯基化。这种催化方法通常适用于不同的芳香族和脂肪族醛，以高产率（87%–99%）和高立体选择性（79%–93% 的 E-异构体）得到 3-亚烷基-羟吲哚。这是从羟吲哚和各种脂肪醛催化合成 3-烯基-羟吲哚的第一个例子。通过原位 IR 研究了 CeO2 上的路易斯酸位点与苯甲醛之间的路易斯酸碱相互作用。使用不同尺寸的 CeO2 催化剂的构效关系研究表明，无缺陷的 CeO2 表面是该反应的活性位点。
• Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Saima Rasheed、Sumayya Saied、Humaira Shafi、Shahnaz Perveen、Muhammad Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309050007

  日期：2013.6.1

  Oxindole derivatives 3-25 have been synthesized from commercially available oxindole by refluxing with different aromatic aldehydes in good yields. Their in vitro antiglycation potential has been evaluated. They showed a varying degree of antiglycation activity with IC50 values ranging between 150.4 - 856.7 µM. 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one (IC50 = 150.4 ± 2.5 µM) is the most active compound among the series, better than the standard rutin with an IC50 value 294.5 ± 1.50 µM. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectroscopy and elemental analysis. A limited structure-activity relationship has been developed.

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。
• Towards multi-target antidiabetic agents: In vitro and in vivo evaluation of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Vladlen G. Klochkov、Elena N. Bezsonova、Meriam Dubar、Daria D. Melekhina、Victor V. Temnov、Ekaterina V. Zaryanova、Natalia A. Lozinskaya、Denis A. Babkov、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128449

  日期：2022.1

  2-oxindole derivatives as GSK3β inhibitors with in vivo antihyperglycemic activity. α-Glucosidase is another antidiabetic target that prevents postprandial hyperglycemia and corresponding hyperinsulinemic response. Herein we report a study of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as potent α-glucosidase inhibitors. These inhibitors were identified via efficient synthesis, in vitro screening,

  2 型糖尿病是一种慢性进行性疾病，通常需要多种药物治疗方法。以前我们已经描述了一系列 2-羟吲哚衍生物作为具有体内抗高血糖活性的 GSK3β 抑制剂。α-葡萄糖苷酶是另一种抗糖尿病靶点，可防止餐后高血糖和相应的高胰岛素反应。在此，我们报告了 3,5-二取代 indolin-2-one 衍生物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究。这些抑制剂是通过有效合成、体外筛选和生物学评估来鉴定的。最活跃的化合物5f抑制酵母 α-葡萄糖苷酶，IC 506.78 µM 并在 5.0 mg/kg 剂量的麦芽糖和蔗糖攻击后预防大鼠餐后高血糖。两种主要的葡萄糖苷酶抑制剂5f和5m也是具有亚微摩尔效力的 GSK3β 抑制剂。因此，结构-活性研究阐明了开发用于治疗 2 型糖尿病的双重 GSK3β/α-葡萄糖苷酶抑制剂的基础。
• Efficient Synthesis of Medicinally Important Benzylidene-indolin-2-one Derivatives Catalyzed by Biodegradable Amino Sugar “Meglumine”
  作者：Chetananda Patel、Amit Kumar、Pooja Patil、Abha Sharma

  DOI：10.2174/1570178615666181030095728

  日期：2019.5.30

  An efficient synthesis of biologically important benzylidene-indolin-2-one derivatives using meglumine as green catalyst and ethanol:water as reaction media at 78°C has been developed. The effects of reaction conditions such as solvents, temperature, and amount of catalyst were investigated. The present methodology offers many advantages such as simple procedure, less time taking to complete the reaction

  已开发了以葡甲胺为绿色催化剂并以乙醇：水为反应介质在78°C高效合成生物学上重要的亚苄基-吲哚-2-酮衍生物的方法。研究了反应条件如溶剂，温度和催化剂用量的影响。本方法具有许多优点，例如操作简单，完成反应所需的时间更少，产物的收率高以及反应曲线干净。