3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-Decahydro-2,5-di(methoxycarbonyl)-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propionic acid | 171826-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-Decahydro-2,5-di(methoxycarbonyl)-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propionic acid
• 英文别名: 3-[(1S,2R,4aR,5R,8aR)-2,5-bis(methoxycarbonyl)-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 171826-15-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: KHCWCNVNGHTBNC-KQQQJOJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-Decahydro-2,5-di(methoxycarbonyl)-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propionic acid 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到Dimethyl-<1R-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-decahydro-5-(3-hydroxypropyl)-1,4a-dimethylnaphthalene-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton

  摘要：

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.

  DOI：

  10.1007/bf00811381
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13β,14β-dihydroxyabieta-7-en-18-oate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 甲酸 、 jones reagent 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.16h， 生成 3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-Decahydro-2,5-di(methoxycarbonyl)-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton

  摘要：

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.

  DOI：

  10.1007/bf00811381

文献信息

• New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton
  作者：E. Haslinger、A. H�fner

  DOI：10.1007/bf00811381

  日期：1995.10

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.