4-butyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-butyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4-butyl-1-tetralone；4-butyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LUZHZKKVXMVLDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到4-bromo-1-butyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture

  摘要：

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05923a
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 132.08h， 生成 4-butyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture

  摘要：

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05923a

文献信息

• Three-component radical condensations involving benzoylmethyl radicals, alkenes, and diphenyl disulfide
  作者：Glen A. Russell、Shekhar V. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00062a008

  日期：1993.5

  Acyl-substituted methyl radicals (RCOCH2.; R = H, Me, Ph), generated by photolysis of RCOCH2-HgCl, add to alkenes, enol ethers, or vinyl sulfides to give adduct radicals that are readily trapped by PhSSPh to yield a three-component condensation product. The presence of an alkali metal carbonate is crucial in preventing side reactions resulting in the conversion of the mercurial to RCOCH3 by PhSH formed in the photolysis.
• US4431841A
  申请人：——

  公开号：US4431841A

  公开（公告）日：1984-02-14
• Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Marion Pupier、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c4cc05923a

  日期：——

  An efficient, quantitative deracemization strategy for optically inactive allylic cycloalkanols has been achieved using the biphasic halogenative semi-pinacol reaction protocol. The resultant β-halo spiroketones, containing three contiguous stereogenic centers, were easily recovered with high diastereomeric and enantiomeric purities following conventional silica gel chromatography. The optically active products could be further manipulated chemically, affording synthetically interesting scaffolds with complete preservation of stereoisomeric integrity.

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。