5-methyl-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline | 127621-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• CAS: 127621-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: JDLIHCYBHLTNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 5-methyl-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-chloro-5-morpholinothiocarbamoyl-1-phenyl-1,2,4-triazolo-<3,4-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Al-Shaar, Adnan H. M.; Gilmour, David W.; Lythgoe, David J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1819 - 1825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基-2-喹啉基)腙苯甲醛 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-methyl-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的1-芳基/ hetryl-1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶和1-芳基/ hetryl 5-甲基-1,2,4-三唑[4,3-a]的合成喹啉作为抗菌剂。

  摘要：

  用二氯甲烷中的碘代二苯乙酸酯（IBD）氧化2-吡啶基和2-喹啉yl，生成1-芳基/ hetryl-1,2,4-trizolo- [4,3-a]吡啶（3a-f）和1-芳基/ hetryl-5-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉（6a-f）。体外测试了七种化合物的抗菌活性。1-（5'-硝基-2-呋喃基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉（6e）的抗菌活性明显高于某些商业上针对鼠伤寒沙门氏菌的抗生素。 MIC，即10微克mL（-1）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00061-8

文献信息

• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• Singh, Om V.; Amancharla, Praveen Kumar; Rao, G. Venkateshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1456 - 1459
  作者：Singh, Om V.、Amancharla, Praveen Kumar、Rao, G. Venkateshwar

  DOI：——

  日期：——