(Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol | 62927-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-Fluor-3,4,4-trimethyl-pent-2-en-1-ol
• CAS: 62927-01-9
• 化学式: C₈H₁₅FO
• 分子量: 146.205
• InChiKey: NRPMNQBEMDDFDM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol 在 C₃₆H₄₉IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-fluoro-3,4,4-trimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有两个连续立体中心的氟基团的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08778
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 silver nitrate 作用下， 生成 (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在环丙烷开环反应中生成的或未生成的结构偏向的2-氟烯丙基阳离子†

  摘要：

  银离子催化的2-叔丁基-1-氯-1-氟-2-甲基-环丙烷的2-叔丁基开环（参见方案2）给出了预期的伯和叔氟烯醇的混合物，而三环类似物（冰片-螺氯氟环丙烷）（参见方案3）仅在电离后进行了Wagner / Meerwein重排，最终失去了质子，得到2-氟-1,4-二烯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600232