3-bromo-5-phenylpyridine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-phenylpyridine N-oxide
• 英文别名: 3-Bromo-1-oxido-5-phenylpyridin-1-ium
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: PCXRZQFRRWNSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-bromo-5-phenylpyridine N-oxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-bromo-5-phenyl-2-styrylpyridine 、
  参考文献：
  名称：

  的N-杂芳族化合物的C 2烯基通过布朗斯台德酸催化†

  摘要：

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。

  DOI：

  10.1039/c6ob00705h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-bromo-5-phenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  的N-杂芳族化合物的C 2烯基通过布朗斯台德酸催化†

  摘要：

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。

  DOI：

  10.1039/c6ob00705h

文献信息

• 8-(3-BIARYL)PHENYLQUINOLINE PHOSPHODIESTERASE-4-INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1635829A1

  公开（公告）日：2006-03-22
• US7482456B2
  申请人：——

  公开号：US7482456B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• [EN] 8-(3-BIARYL)PHENYLQUINOLINE PHOSPHODIESTERASE-4-INHIBITORS<br/>[FR] 8-(3-BIARYL)PHENYLQUINOLEINES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE DE TYPE 4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004096220A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Novel substituted 8-phenylquinolines represented by Formula (I), wherein the phenyl group at the 8-position contains an aryl or heteroaryl substituent in the meta position, are PDE4 inhibitors.
• C2-Alkenylation of N-heteroaromatic compounds via Brønsted acid catalysis
  作者：Giacomo E. M. Crisenza、Elizabeth M. Dauncey、John F. Bower

  DOI：10.1039/c6ob00705h

  日期：——

  simple Brønsted acid catalysed union of diverse heteroarene N-oxides with alkenes. The approach is notable because (a) it is operationally simple, (b) the Brønsted acid catalyst is cheap, non-toxic and sustainable, (c) the N-oxide activator disappears during the reaction, and (d) water is the sole stoichiometric byproduct of the process. The new protocol offers orthogonal functional group tolerance to

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。