(E)-3,3′-diethyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,4,2′,4′-tetrathione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3,3′-diethyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,4,2′,4′-tetrathione
• 英文别名: (5E)-3-ethyl-5-[3-ethyl-2,4-bis(sulfanylidene)-1,3-thiazolidin-5-ylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dithione
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₆
• 分子量: 350.599
• InChiKey: HKAWRJKJMKXQGC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3′-diethyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,4,2′,4′-tetrathione 、 四氰基环氧乙烷 在 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到(E)-3,3′-diethyl-5,5′-bithiazolidinylidene-4,4′-dithione-2,2′-di(dicyanovinylidene)
  参考文献：
  名称：

  源自5,5'-噻唑烷亚叉基的富硫π电子受体：电荷转移络合物与电荷转移盐†

  摘要：

  对于形成导电盐或作为n-可掺杂的半导体，仍然非常需要新型的π电子受体。我们在这里描述了两种在最近描述的DEBTTT受体中将二氰基亚乙烯基C C（CN）2取代为硫代酮（CS）的合成方法，其中DEBTTT代表（E）-3,3'-diethyl-5,5' -bithiazolidinylidene-2,4,2'，4'-tetrathione。这些吸电子基团增强了电子接受能力，如通过电化学研究证明的那样，而没有阻碍固态下短分子内和分子间S⋯S接触的形成。该受体1与四甲基四硫富瓦烯（TMTTF）和十甲基二茂铁（Fe（Cp *）2）得到1：1加合物，其通过单晶X射线衍射分析。结合振动和磁性，似乎[TMTTF] [ 1 ]表现为中性电荷转移络合物，而[Fe（Cp *）2 ] [ 1 ]是离子盐。自旋密度在环中的硫原子上的浓度为1 - s，有利于在[Fe（Cp *）2 ] [ 1 ]中设置直接的反铁磁相互作用。

  DOI：

  10.1039/c6ce00772d
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-1,3-thiazoline 2-thione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3,3′-diethyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,4,2′,4′-tetrathione
  参考文献：
  名称：

  Efficient routes towards a series of 5,5′-bithiazolidinylidenes as π-electron acceptors

  摘要：

  在众多方法中，涉及二硫杂环-2-酮环的融合自行车的热处理是最有效的方法，它为多种π-共轭电子受体提供了途径。

  DOI：

  10.1039/c5ob01169h

文献信息

• A sulfur rich electron acceptor and its [Fe(Cp*)2]+ charge transfer salt with ferromagnetic interactions
  作者：Yann Le Gal、Nathalie Bellec、Frédéric Barrière、Rodolphe Clérac、Marc Fourmigué、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Dominique Lorcy

  DOI：10.1039/c3dt52725e

  日期：——

  The study of a side product of the aerial dithiolene oxidation allowed the rational and efficient synthesis of a sulfur rich electron acceptor, (E)-3,3′-diethyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,4,2′,4′-tetrathione, that presents easily accessible redox states and forms with decamethylferrocene a charge transfer salt exhibiting ferromagnetic coupling.

  对空气二噻吩氧化的副产物的研究使得一种富含硫的电子受体（E）-3,3′-二乙基-5,5′-双噻唑烯亚基-2,4,2′,4′-四硫的合理高效合成成为可能，该受体具有易于获得的氧化还原态，并与十甲基铁烯形成具有铁磁耦合的电荷转移盐。
• Efficient routes towards a series of 5,5′-bithiazolidinylidenes as π-electron acceptors
  作者：Y. Le Gal、D. Ameline、N. Bellec、A. Vacher、T. Roisnel、V. Dorcet、O. Jeannin、D. Lorcy

  DOI：10.1039/c5ob01169h

  日期：——

  Among different approaches, the thermal treatment of the fused bicycle involving a dithiole-2-one ring is the most efficient one and opens access to a variety of π-conjugated electron acceptors.

  在众多方法中，涉及二硫杂环-2-酮环的融合自行车的热处理是最有效的方法，它为多种π-共轭电子受体提供了途径。
• A sulfur-rich π-electron acceptor derived from 5,5′-bithiazolidinylidene: charge-transfer complex vs. charge-transfer salt
  作者：Yann Le Gal、Mangaiyarkarasi Rajkumar、Antoine Vacher、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Marc Fourmigué、Frédéric Barrière、Thierry Guizouarn、Dominique Lorcy

  DOI：10.1039/c6ce00772d

  日期：——

  Novel π-electron acceptors are still highly desirable for the formation of conducting salts or as n-dopable semiconductors. We describe here two synthetic approaches to substitute a dicyanovinylidene group, CC(CN)2 to a thioketone (CS) in the recently described DEBTTT acceptor where DEBTTT stands for (E)-3,3′-diethyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,4,2′,4′-tetrathione. These electron withdrawing groups

  对于形成导电盐或作为n-可掺杂的半导体，仍然非常需要新型的π电子受体。我们在这里描述了两种在最近描述的DEBTTT受体中将二氰基亚乙烯基C C（CN）2取代为硫代酮（CS）的合成方法，其中DEBTTT代表（E）-3,3'-diethyl-5,5' -bithiazolidinylidene-2,4,2'，4'-tetrathione。这些吸电子基团增强了电子接受能力，如通过电化学研究证明的那样，而没有阻碍固态下短分子内和分子间S⋯S接触的形成。该受体1与四甲基四硫富瓦烯（TMTTF）和十甲基二茂铁（Fe（Cp *）2）得到1：1加合物，其通过单晶X射线衍射分析。结合振动和磁性，似乎[TMTTF] [ 1 ]表现为中性电荷转移络合物，而[Fe（Cp *）2 ] [ 1 ]是离子盐。自旋密度在环中的硫原子上的浓度为1 - s，有利于在[Fe（Cp *）2 ] [ 1 ]中设置直接的反铁磁相互作用。