2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-4-nitrochalcone | 760195-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-4-nitrochalcone
• 英文别名: (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 760195-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: ZEDWAUANRLMMQK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-4-nitrochalcone 在 indium(III) bromide 、 silica gel 作用下， 反应 0.75h， 以80%的产率得到5,7-dimethoxy-4'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载的InBr 3和InCl 3：在无溶剂条件下将2'-羟基查耳酮和黄烷酮轻松快速氧化为相应的黄酮的新型催化剂

  摘要：

  硅胶负载的InBr 3或InCl 3（15–20 mol％）被研究为一种新型的固体载体催化剂，可在无溶剂条件下方便，有效地氧化2'-羟基查耳酮和黄烷酮，以产生>的相应黄酮。 80％的产率。在温和的反应条件下，该催化剂易于制备，稳定且有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.062
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-4-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮（NO）产生抑制剂的开发对慢性炎症具有潜在的治疗作用

  摘要：

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112216

文献信息

• Antifungal Activity and Studies on Mode of Action of Novel Xanthoxyline-Derived Chalcones
  作者：Paula Boeck、Paulo C. Leal、Rosendo A. Yunes、Valdir Cechinel Filho、Silvia López、Maximiliano Sortino、Andrea Escalante、Ricardo L. E. Furlán、Susana Zacchino

  DOI：10.1002/ardp.200400929

  日期：2005.3

  substituent on ring A are sufficient for these compounds to have antifungal properties. The chalcone 3‐(2‐chlorophenyl)‐1‐(2′‐hydroxy‐4′,6′‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one, with a Cl atom in the ortho position of benzene ring B showed the best antifungal activity against standardized strains of Trichophyton rubrum (MIC = 12.5 μg/mL) and inhibited all of the ten clinical isolates of T. rubrum tested (MIC at which

  查耳酮和查耳酮类化合物，其中大多数是新化合物，通过适当的醛和黄嘌呤的碱催化缩合制备，通过琼脂稀释法测试了对一组酵母、hialohyphomycetes 和皮肤癣菌的抗真菌特性。结果表明，仅存在“类黄酮素”取代模式或环 A 上的 2'-OH 取代都不足以使这些化合物具有抗真菌特性。查耳酮 3-(2-氯苯基)-1-(2'-羟基-4', 6'-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-1，在苯环B的邻位有一个Cl原子表明对红色毛癣菌标准化菌株 (MIC = 12.5 μg/mL) 具有最佳抗真菌活性，并抑制所有十种临床分离株。rubrum 测试（50% [MIC50] 和 90% [MIC90] 的分离株被抑制时的 MIC = 12.5 和 25 μg/mL）。关于其作用方式，粗糙脉孢菌试验显示该查耳酮产生的抑制晕圈出现斑点，强烈表明它可以通过抑制真菌细胞壁发挥作用。该查尔酮似乎是一种菌丝畸形诱导剂，因为在
• Ahmed, Naseem; Van Lier, Johan E., Journal of Chemical Research, 2006, # 9, p. 584 - 585
  作者：Ahmed, Naseem、Van Lier, Johan E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, experimental and theoretical NMR study of 2′-hydroxychalcones bearing a nitro substituent on their B ring
  作者：Ana I.R.N.A. Barros、Artur M.S. Silva、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.005

  日期：2004.7

  The synthesis of several 2'-hydroxynitrochalcones has been accomplished by an aldol reaction of equimolar amounts of the appropriate 2'-hydroxyacetophenones with nitrobenzaldehydes in alkaline medium. The reaction of 2'-hydroxyacetophenones bearing a 6'-methoxy with 2- or 4-nitrobenzaldehydes gave the expected 2'-hydroxynitrochalcones and also 4-methoxynitroaurones, being the latter ones the unique reaction products when using 2 molar equiv of nitrobenzaldehydes. The reaction mechanisms for the formation of both products are discussed. The C-13 NMR chemical shifts have been discussed first by means of an empirical additive model and then by comparison with GIAO/B3LYP calculated absolute shieldings. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silica gel supported InBr3 and InCl3: new catalysts for the facile and rapid oxidation of 2′-hydroxychalcones and flavanones to their corresponding flavones under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.062

  日期：2005.1

  Silica gel supported InBr3 or InCl3 (15–20 mol %) were explored as a new solid-support catalysts for the facile and efficient oxidation, under solvent free conditions, of 2′-hydroxychalcones and flavanones to yield the corresponding flavones in >80% yield. The catalysts are easily prepared, stable, and efficient under mild reaction conditions.

  硅胶负载的InBr 3或InCl 3（15–20 mol％）被研究为一种新型的固体载体催化剂，可在无溶剂条件下方便，有效地氧化2'-羟基查耳酮和黄烷酮，以产生>的相应黄酮。 80％的产率。在温和的反应条件下，该催化剂易于制备，稳定且有效。
• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /