phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-lactoside | 87508-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-lactoside
• 英文别名: Phenyl-(4,6-O-benzylidene-beta-D-galactopyranosyl)-1,4-(1-thio-beta-D-glucopyranoside)；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 87508-19-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₀S
• 分子量: 522.573
• InChiKey: TZQGTVVDEWGNAY-SRMWDYATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-lactoside 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 反应 8.0h， 生成 phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  将未保护的糖直接转化为苯基4,6-O-亚苄基-每个-O-乙酰化的1,2-反-硫代糖苷的简便方法

  摘要：

  描述了将未保护的D-葡萄糖，麦芽糖，纤维二糖和乳糖转化为相应的苯基4，6-O-亚苄基-每个-O-乙酰化的1,2-反式-硫代糖苷的简短实用的方法。该方案基于五个连续的步骤（溴乙酰化，相转移催化条件下的硫酚解，脱乙酰基，苄基化和乙酰化）的执行，并且无需色谱纯化即可快速获得纯结晶产物形式的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00408-1

文献信息

• Efficient one-pot per-O-acetylation–thioglycosidation of native sugars, 4,6-O-arylidenation and one-pot 4,6-O-benzylidenation–acetylation of S-/O-glycosides catalyzed by Mg(OTf)₂
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra23198e

  日期：——

  A sequential one-pot per-O-acetylation–S-/O-glycosidation of native mono and disaccharides under solvent free conditions using 0.5 mole% of Mg(OTf)2 as a non-hygroscopic, recyclable catalyst is reported. Regioselective 4,6-O-arylidenation of glycosides and thioglycosides with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal is catalyzed by 10 mole% of Mg(OTf)2 to produce the corresponding 4,6-O-arylidenated

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。
• Synthesis of an Aminooxy Derivative of the Trisaccharide Globotriose Gb3
  作者：Samir Ghosh、Peter R. Andreana

  DOI：10.1080/07328303.2014.925913

  日期：2014.10.13

  The synthesis of alpha-aminooxy trisaccharide moiety [alpha-d-Gal-(1,4)-beta-d-Gal-(1,4)-beta-d-Glc-alpha-aminooxy], related to the cell surface globotriaosylceramide (Gb3) receptor of the B subunit of the AB5 Shiga toxin of Shigella dysenteriae, has been synthesized for the first time in 11 steps with a 15% overall isolated yield. A highlight of this work entails utilizing chemically compatible synthetic

  涉及细胞表面globotriaosylceramide的α-氨基氧基三糖部分[α-d-Gal-（1,4）-β-d-Gal-（1,4）-β-d-Glc-α-氨基氧基]的合成痢疾志贺氏菌AB5志贺氏菌毒素B亚基的（Gb3）受体首次以11个步骤合成，总分离产率为15％。这项工作的一大亮点是利用化学相容的合成转化，包括与糖基化有关的合成转化，琥珀酰亚胺基部分作为氨氧基Gb3衍生物的前体掺入。使完全脱保护的三糖氨氧基化合物与羰基化合物反应，以定量收率形成肟，从而强调了对未来糖缀合的重要性。
• FeCl3 mediated arylidenation of carbohydrates
  作者：Nabamita Basu、Sajal K. Maity、Soumik Roy、Shuvendu Singha、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.003

  日期：2011.4

  Glycosides and thioglycosides based on monosaccharides in reaction with benzaldehyde dimethylacetal or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal undergo FeCl3-catalyzed (20 mol %) regioselective 4,6-0-arylidenation producing the corresponding acetals in high yields. FeCl3 also mediates acetalation of glycosides and thioglycosides of cellobiose, maltose, and lactose affording the corresponding 4',6'-O-benzylidene acetals, which were isolated after their acetylation in situ with acetic anhydride and pyridine. The combined yields (two steps) of these final products are also high (61-84%). The procedure is applicable to a wide variety of functional groups including -OBn. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422
  作者：Liptak, A.、Jodal, I.、Harangi, J.、Nanasi, P.

  DOI：——

  日期：——
• A facile protocol for direct conversion of unprotected sugars into phenyl 4,6-O-benzylidene-per-O-acetylated-1,2-trans-thioglycosides
  作者：Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Mohammed Saddik Motawia

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00408-1

  日期：2003.1

  A short and practical methodology for conversion of unprotected D-glucose, maltose, cellobiose and lactose into the corresponding phenyl 4,6-O-benzylidine-per-O-acetylated-1,2-trans-thioglycosides is described. The protocol is based on the execution of five reaction steps (bromoacetylation, thiophenolysis under phase transfer catalysis conditions, deacetylation, benzylidenation and acetylation) in

  描述了将未保护的D-葡萄糖，麦芽糖，纤维二糖和乳糖转化为相应的苯基4，6-O-亚苄基-每个-O-乙酰化的1,2-反式-硫代糖苷的简短实用的方法。该方案基于五个连续的步骤（溴乙酰化，相转移催化条件下的硫酚解，脱乙酰基，苄基化和乙酰化）的执行，并且无需色谱纯化即可快速获得纯结晶产物形式的标题化合物。