5,17-dibromo-25,27-dibenzyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 275797-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-dibromo-25,27-dibenzyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,17-dibromo-26,28-bis(phenylmethoxy)-25,27-dihydroxycalix[4]arene；11,23-Dibromo-26,28-bis(phenylmethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 275797-04-1
• 化学式: C₄₂H₃₄Br₂O₄
• 分子量: 762.538
• InChiKey: GBTZQUJUOHMTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  831.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dibromo-25,27-dibenzyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 5,11-Bis(formyl)-25,26,27,28-tetra-benzoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称分子内 C-H 芳基化对映选择性合成固有手性杯[4]芳烃

  摘要：

  我们在此报告了一种通过钯催化的不对称分子内 C-H 芳基化对映选择性合成固有手性杯 [4] 芳烃的有效方法。使用手性双功​​能膦-羧酸盐配体，成功诱导了大环支架上固有的手性，从中获得了范围广泛的具有芴酮基序的杯 [4] 芳烃，具有良好的产率和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。通过产物的多种转化证明了该方法的合成效用，从而大大扩展了手性杯[4]芳烃的化学空间。对光物理和手性光学性质的进一步研究表明，带有两个芴酮部分的杯 [4] 芳烃表现出显着的光泽值（高达 0.019），突出了有机光电材料开发中固有手性的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10606
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,17-dibromo-25,27-dibenzyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称分子内 C-H 芳基化对映选择性合成固有手性杯[4]芳烃

  摘要：

  我们在此报告了一种通过钯催化的不对称分子内 C-H 芳基化对映选择性合成固有手性杯 [4] 芳烃的有效方法。使用手性双功​​能膦-羧酸盐配体，成功诱导了大环支架上固有的手性，从中获得了范围广泛的具有芴酮基序的杯 [4] 芳烃，具有良好的产率和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。通过产物的多种转化证明了该方法的合成效用，从而大大扩展了手性杯[4]芳烃的化学空间。对光物理和手性光学性质的进一步研究表明，带有两个芴酮部分的杯 [4] 芳烃表现出显着的光泽值（高达 0.019），突出了有机光电材料开发中固有手性的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10606

文献信息

• The Synthesis of Diquinone and Dihydroquinone Derivatives of Calix[4]arene and Electrochemical Characterization on Au(111) surface
  作者：Boštjan Genorio

  DOI：10.17344/acsi.2016.2289

  日期：2016.9.15

  -OH groups with trimethylsilyl groups (TMS) either on lower-rim or on upper-rim was developed. Four selected molecules - with sulfide anchor groups and carboxylic anchor groups - were adsorbed onto Au(111) single crystal surface using ex-situ and insitu self-assembly methods. Adsorbed molecules were then electrochemically probed with cyclic voltammetry. All adsorbed molecules showed redox response which

  设计，合成和表征了几种带有锚固官能团的杯[4]芳烃的新的电活性二醌和二氢醌衍生物。开发了一种在下边缘或上边缘用三甲基甲硅烷基（TMS）选择性保护氢醌-OH基的方法。使用异位和原位自组装方法将四个选定的分子-具有硫化物锚定基团和羧基锚定基团-吸附到Au（111）单晶表面上。然后用循环伏安法对吸附的分子进行电化学探测。所有吸附的分子均显示出氧化还原反应，该反应在循环过程中发生了变化。调节后，CV稳定并显示所有分子的两个不同的电流峰。合成和电化学探测的分子对于以下方面很重要：
• Novel Water-Soluble Calix[4]arene Ligands with Phosphane-Containing Groups for Dual Functional Metal-Complex Catalysts: The Biphasic Hydroformylation of Water-Insoluble Olefins
  作者：Shoichi Shimizu、Seiji Shirakawa、Yasuyuki Sasaki、Choichiro Hirai

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1256::aid-anie1256>3.0.co;2-f

  日期：2000.4.3
• Hioki; Nakaoka; Maruyama, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3265 - 3268
  作者：Hioki、Nakaoka、Maruyama、Kodama

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of biscalix[4]arene with enhanced binding ability to a cationic guest
  作者：Koji Araki、Tomokazu Watanabe、Monoru Oda、Hiromi Hayashida、Mikio Yasutake、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01577-5

  日期：2001.10

  The biscalix[4]arene showed remarkably enhanced inclusion ability Cor the N-methylpyridinium ion due to the increasing pi -basicity of the benzene rings, which interact with the guest in an edge-to-face manner, in calix[4]arene skeletons. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Calix[4]arene-based ditopic receptor for dicarboxylates
  作者：Takeharu Haino、Masaki Nakamura、Nobuki Kato、Miki Hiraoka、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.118

  日期：2004.3

  Shape-selective recognition for the dicarboxylates in DMSO can be attained by a new calix[4]arene-based receptor 1 having two urea groups. Biologically active chorismate selectively bound in 1 over its dehydrated derivative. Molecular mechanics calculations gave a plausible explanation for the selective binding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.