Phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 309913-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-maltoside
• CAS: 309913-14-2
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₅S
• 分子量: 732.76
• InChiKey: OTRLYKUYBVEVPB-PTMVCBEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides

  摘要：

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7601
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以3.36 g的产率得到Phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将未保护的糖直接转化为苯基4,6-O-亚苄基-每个-O-乙酰化的1,2-反-硫代糖苷的简便方法

  摘要：

  描述了将未保护的D-葡萄糖，麦芽糖，纤维二糖和乳糖转化为相应的苯基4，6-O-亚苄基-每个-O-乙酰化的1,2-反式-硫代糖苷的简短实用的方法。该方案基于五个连续的步骤（溴乙酰化，相转移催化条件下的硫酚解，脱乙酰基，苄基化和乙酰化）的执行，并且无需色谱纯化即可快速获得纯结晶产物形式的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00408-1