摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

2-(2-氯苯基)-4-甲基-5-噻唑羧酸乙酯 | 338982-17-5

中文名称
2-(2-氯苯基)-4-甲基-5-噻唑羧酸乙酯
中文别名
2-(2-氯苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
英文名称
ethyl 2-(2-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
英文别名
ethyl 4-methyl-2-(2-chlorophenyl)thiazole-5-formate;Ethyl 2-(2-chlorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
2-(2-氯苯基)-4-甲基-5-噻唑羧酸乙酯化学式
CAS
338982-17-5
化学式
C13H12ClNO2S
mdl
——
分子量
281.763
InChiKey
YIMRAKWJMQTGSY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 密度:
    1.280

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.2
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    67.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 海关编码:
    2934100090

SDS

SDS:6ad5e22d2960a8a2b17e7841b20e4070
查看

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(2-氯苯基)-4-甲基-5-噻唑羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷potassium phtalimideN,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 乙醚乙醇二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 3.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    Design and optimization of hybrid of 2,4-diaminopyrimidine and arylthiazole scaffold as anticancer cell proliferation and migration agents
    摘要:
    Therapeutics of metastatic or triple-negative breast cancer are still challenging in clinical. Herein we demonstrated the design and optimization of a series of hybrid of 2,4-diaminopyrimidine and arylthiazole derivatives for their anti-proliferative properties against two breast cancer cell lines (MCF-7 as human breast cancer and MDA-MB-231 as triple-negative breast cancer). More importantly, some of those compounds with potent antiproliferative activities also indicated excellent inhibitory activities against MDA-MB-231 cell migration. These results suggested that the new series of hybridation of arylthiazoles and aminopyrimidines could be identified and developed as novel highly potential anticancer agents against the triple-negative breast cancer as well as metastatic one in the future. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2015.04.027
  • 作为产物:
    描述:
    2-氯苯甲酰胺劳森试剂 作用下, 以 乙醇甲苯 为溶剂, 反应 10.0h, 生成 2-(2-氯苯基)-4-甲基-5-噻唑羧酸乙酯
    参考文献:
    名称:
    作为 FFA2 激动剂的新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物的合成、活性和对接研究
    摘要:
    游离脂肪酸受体 2 (FFA2),也称为 GPR43,由短链脂肪酸 (SCFA) 激活,短链脂肪酸 (SCFA) 主要由肠道微生物群通过未消化的碳水化合物和膳食纤维的发酵产生。FFA2 目前似乎是肥胖、糖尿病、炎症性疾病和癌症管理的潜在目标。在这项研究中,合成了一系列新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物,并将其作为潜在的正构 FFA2 配体用于结构-活性关系的研究。化合物6E被发现表现出稳定的hFFA2转染的CHO-K1细胞中的强效的双重激动活性(EC 50 = 23.1 μ米)作为阳性对照丙酸(EC 50= 43.3 μ米)。我们还报告了基于 hFFA1 以 2.3 Å 分辨率与 TAK-875 结合的晶体结构的诱变研究结果,以确定诱导 FFA2 激活的正构激动剂6e 的重要残基。
    DOI:
    10.1111/cbdd.12729
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthesis, Activity, and Docking Study of Novel Phenylthiazole-Carboxamido Acid Derivatives as FFA2 Agonists
    作者:Liang Ma、Taijin Wang、Min Shi、Ping Fu、Heying Pei、Haoyu Ye
    DOI:10.1111/cbdd.12729
    日期:2016.7
    dietary fibers. FFA2 currently appears to be a potential target in the management of obesity, diabetes, inflammatory diseases, and cancer. In the study, a series of novel phenylthiazole‐carboxamido acid derivatives has been synthesized and evaluated as potential orthosteric FFA2 ligands for the study of structure–activity relationships. Compound 6e was found to exhibit the twofold potent agonistic
    游离脂肪酸受体 2 (FFA2),也称为 GPR43,由短链脂肪酸 (SCFA) 激活,短链脂肪酸 (SCFA) 主要由肠道微生物群通过未消化的碳水化合物和膳食纤维的发酵产生。FFA2 目前似乎是肥胖、糖尿病、炎症性疾病和癌症管理的潜在目标。在这项研究中,合成了一系列新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物,并将其作为潜在的正构 FFA2 配体用于结构-活性关系的研究。化合物6E被发现表现出稳定的hFFA2转染的CHO-K1细胞中的强效的双重激动活性(EC 50 = 23.1 μ米)作为阳性对照丙酸(EC 50= 43.3 μ米)。我们还报告了基于 hFFA1 以 2.3 Å 分辨率与 TAK-875 结合的晶体结构的诱变研究结果,以确定诱导 FFA2 激活的正构激动剂6e 的重要残基。
  • Identification, Synthesis and Photo-protection Evaluation of Arylthiazole Derivatives as a Novel Series of Sunscreens
    作者:Yihua Chen、Xiyun Ye、Guoliang Li、Yundong He、Wenbo Zhou、Peng Wang、Yong Zhang、Weiguang Tong、Haigang Wu、Mingyao Liu
    DOI:10.3987/com-13-12865
    日期:——
  • Design, synthesis and Structure–activity relationship studies of new thiazole-based free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
    作者:Zheng Li、Qianqian Qiu、Xue Xu、Xuekun Wang、Lei Jiao、Xin Su、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian
    DOI:10.1016/j.ejmech.2016.02.040
    日期:2016.5
    The free fatty acid receptor 1 (FFA1/GPR40) has attracted interest as a novel target for the treatment of type 2 diabetes. Several series of FFA1 agonists including TAK-875, the most advanced compound terminated in phase III studies due to concerns about liver toxicity, have been hampered by relatively high molecular weight and lipophilicity. Aiming to develop potent FFA1 agonists with low risk of
    游离脂肪酸受体1(FFA1 / GPR40)作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂(由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物)。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂,TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后,对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定,它是一种出色的FFA1激动剂,在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用,即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时,指出了两个重要发现。首先,我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋,与TAK-875没有相互作用。此外,激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解,并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。
  • Design and optimization of hybrid of 2,4-diaminopyrimidine and arylthiazole scaffold as anticancer cell proliferation and migration agents
    作者:Wenbo Zhou、Anling Huang、Yong Zhang、Qingxiang Lin、Weikai Guo、Zihua You、Zhengfang Yi、Mingyao Liu、Yihua Chen
    DOI:10.1016/j.ejmech.2015.04.027
    日期:2015.5
    Therapeutics of metastatic or triple-negative breast cancer are still challenging in clinical. Herein we demonstrated the design and optimization of a series of hybrid of 2,4-diaminopyrimidine and arylthiazole derivatives for their anti-proliferative properties against two breast cancer cell lines (MCF-7 as human breast cancer and MDA-MB-231 as triple-negative breast cancer). More importantly, some of those compounds with potent antiproliferative activities also indicated excellent inhibitory activities against MDA-MB-231 cell migration. These results suggested that the new series of hybridation of arylthiazoles and aminopyrimidines could be identified and developed as novel highly potential anticancer agents against the triple-negative breast cancer as well as metastatic one in the future. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
查看更多

同类化合物

伊莫拉明 (5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-六氢-6,11,11-三甲基-2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-6,9-甲基-4H-[1,2,4]三唑[3,4-c][1,4]苯并恶嗪四氟硼酸酯 (5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲醇 齐墩果-2,12-二烯[2,3-d]异恶唑-28-酸 黄曲霉毒素H1 高效液相卡套柱 非昔硝唑 非布索坦杂质Z19 非布索坦杂质T 非布索坦杂质K 非布索坦杂质E 非布索坦杂质67 非布索坦杂质65 非布索坦杂质64 非布索坦杂质61 非布索坦代谢物67M-4 非布索坦代谢物67M-2 非布索坦代谢物 67M-1 非布索坦-D9 非布索坦 非唑拉明 雷西纳德杂质H 雷西纳德 阿西司特 阿莫奈韦 阿米苯唑 阿米特罗13C2,15N2 阿瑞匹坦杂质 阿格列扎 阿扎司特 阿尔吡登 阿塔鲁伦中间体 阿培利司N-1 阿哌沙班杂质26 阿哌沙班杂质15 阿可替尼 阿作莫兰 阿佐塞米 镁(2+)(Z)-4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸酯 锌1,2-二甲基咪唑二氯化物 铵2-(4-氯苯基)苯并恶唑-5-丙酸盐 铬酸钠[-氯-3-[(5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-1H-吡唑-4-基)偶氮]-2-羟基苯磺酸基][4-[(3,5-二氯-2-羟基苯 铁(2+)乙二酸酯-3-甲氧基苯胺(1:1:2) 钠5-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧酸酯 钠3-[2-(2-壬基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)乙氧基]丙酸酯 钠3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-仲-丁基-4-羟基苯磺酸酯 钠(2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(2-溴-9-氧代-6-苯基-4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-3-基)-7-羟基四氢-4H-呋喃并[3,2-D][1,3,2]二氧杂环己膦烷e-2-硫醇2-氧化物 野麦枯 野燕枯 醋甲唑胺