(+/-)-trans-4-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-trans-4-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3R,5R)-5-methyl-3-methylsulfanyloxolan-2-one
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: XLRGSKGINCWJMA-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-4-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone 、 (4R)-ethyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的ACAT抑制剂acaterin的所有四种可能的立体异构体的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  的acaterin所有可能的立体异构体的对映选择性合成1，天然存在的与荔枝内酯型骨架ACAT抑制剂，在实现了从3-羟基丁酸的两个对映异构体起始3。通过转换为真实化合物，可以明确分配合成样品1和假1的立体化学。天然acaterin的绝对构型确定为（4 - [R，1' - [R ），通过TLC行为和光谱和光学数据仔细比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00303-p

文献信息

• Synthesis of all the four possible stereoisomers of acaterin, naturally occurring ACAT inhibitor, and the determination of its absolute configuration
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00303-p

  日期：1995.6

  synthesis of all the possible stereoisomers of acaterin 1, naturally occurring ACAT inhibitor with acetogenin-type skeleton, was accomplished starting from both the enantiomers of ethyl 3-hydroxy butanoate 3. Stereochemistry of synthetic samples 1 and pseudo-1 was unambiguously assigned by converting to the authentic compound. The absolute configuration of natural acaterin was determined as (4R, 1′R) by careful

  的acaterin所有可能的立体异构体的对映选择性合成1，天然存在的与荔枝内酯型骨架ACAT抑制剂，在实现了从3-羟基丁酸的两个对映异构体起始3。通过转换为真实化合物，可以明确分配合成样品1和假1的立体化学。天然acaterin的绝对构型确定为（4 - [R，1' - [R ），通过TLC行为和光谱和光学数据仔细比较。