4-(苯砜基)-2-氮杂环丁酮 | 31899-01-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(苯砜基)-2-氮杂环丁酮
• 中文别名: 4-(苯磺酰基)-2-氮杂环丁酮；4-(苯磺酰)-2-吖丁啶酮；4-(苯磺酰基)-2-丙内酰胺
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-(phenylsulfonyl)azetidin-2-one；4-(benzenesulfonyl)azetidin-2-one
• CAS: 31899-01-1
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• mdl: MFCD00272351
• 分子量: 211.241
• InChiKey: HTSFUAPDRXCYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C(lit.)
• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 3
• 海关编码：
  2933790090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(Phenylsulfonyl)-2-azetidinone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9NO3S
分子式
: 211.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(Phenylsulfonyl)-2-azetidinone
-
CAS 号 31899-01-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 150 - 155 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1759 国际海运危规: 1759 国际空运危规: 1759
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (4-(Phenylsulfonyl)-2-azetidinone)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (4-(Phenylsulfonyl)-2-azetidinone)
国际空运危规: Corrosive solid, n.o.s. (4-(Phenylsulfonyl)-2-azetidinone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯砜基)-2-氮杂环丁酮 在 BrMgCH2CO2tBu 作用下， 以51.7%的产率得到4-(benzenesulfonyl)-1-(4-oxoazetidin-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-酮在4-位碳延伸反应的新方法

  摘要：

  通过用有机铜酸锂或格氏试剂处理4-磺酰基氮杂环丁烷-2-酮，可获得4-烷基-，4-烯丙基，4-乙烯基或4-乙炔基氮杂环丁烷-2-酮的高产率，但产率为用格氏试剂的4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮含量低。

  DOI：

  10.1039/c39800000736
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(苯砜基)-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基甲基-和N-氨基羰氧基甲基-2-氮杂环丁烷酮作为人白细胞弹性蛋白酶抑制剂的设计，合成和稳定性。

  摘要：

  设计了一系列一系列2-氮杂环丁烷酮的N-酰氧基甲基-和N-氨基羰基氧基甲基衍生物3，它们在β-内酰胺C-3和C-4位置具有不同的取代基图案，被认为是潜在的基于机制的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。被发现对酶具有抑制力和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00131-7

文献信息

• New Approach to β-Lactam-Fused Enediynes (“Lactenediynes”) by Stereoselective Pinacol Coupling
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Andrea Basso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q

  日期：2000.3

  of the ten-membered ring at the double bond site is reported. After failure of the known methodologies, this closure was eventually successfully achieved thanks to a highly stereoselective, vanadium(II)-mediated pinacol coupling of bis(alk-2-ynal) 7.

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。
• Eine einfache Synthese von Cephamdervaten
  作者：Horst W. Schnabel、Dieter Grimm、Harald Jensen

  DOI：10.1002/jlac.197419740311

  日期：1974.4.30

  β-Mercaptocarbonylverbindungen wurden mit 4-Acetoxy-2-azetidinon zu 4-Hydroxycephamderivaten kondensiert und aus diesen nach verschiedenen Methoden Δ3-Cephemderivate und das Δ3-cephem selbst hergestellt.

  β-mercaptocarbonyl化合物与4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮缩合，得到4- hydroxycepham衍生物和从这些，根据各种方法，Δ 3 -cephem衍生物和Δ 3 -cephem本身制备。
• Synthesis of unsymmetrical spermine alkaloids of the group
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85156-4

  日期：1986.1

  Spermine alkaloids homaline, hopromalinol, hopromine, and hoprominol are prepared by sequential coupling of 4-substituted 5-methyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones, available by transamidation from 4-substituted azetidin-2-ones, to 1,4-dichlorobut-2-ene.

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。
• Concise Synthesis and Antimicrobial Evaluation of the Guanidinium Alkaloid Batzelladine D: Development of a Stereodivergent Strategy
  作者：You-Chen Lin、Aubert Ribaucourt、Yasamin Moazami、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/jacs.0c04091

  日期：——

  describe a stereodivergent route to (±)-batzelladine D (2), (+)-batzelladine D (2), (-)-batzelladine D (2), and a series of stereochemical analogues and explore their antimicrobial activity for the first time. The concise synthetic approach enables access to the natural products in a sequence of 8-12 steps from readily available building blocks. Highlights of the synthetic strategy include gram-scale

  在此，我们描述了 (±)-batzelladine D (2)、(+)-batzelladine D (2)、(-)-batzelladine D (2) 和一系列立体化学类似物的立体发散路线，并探索了它们的抗菌活性第一次。简洁的合成方法可以从现成的构建块中以 8-12 个步骤的顺序访问天然产物。合成策略的亮点包括后期中间体的克级制备、围绕三环骨架的精确立体控制，以及实现模拟生成的模块化策略。关键的双环 β-内酰胺中间体不仅作为吡咯烷立体化学的关键控制元件，而且作为预活化偶联伙伴来安装酯侧链。
• β-Secondary Kinetic Isotope Effects in the Clavaminate Synthase-Catalyzed Oxidative Cyclization of Proclavaminic Acid and in Related Azetidinone Model Reactions
  作者：Dirk Iwata-Reuyl、Amit Basak、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja992649d

  日期：1999.12.1

  β-lactamase enzymes, a prominent means of bacterial resistance to, for example, penicillin. Primary and α-secondary T(V/K) kinetic isotope effects have been determined in earlier work for the clavaminate synthase-catalyzed oxidative cyclization of proclavaminic acid, one of the three reactions mediated by this enzyme. In this paper the β-secondary deuterium kinetic isotope effect for this reaction has

  克拉维酸合酶是一种 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶，可在克拉维酸生物合成过程中催化三种不同机制的反应。克拉维酸作为 β-内酰胺酶的有效抑制剂/灭活剂具有重要的化学意义，β-内酰胺酶是细菌对青霉素等耐药性的重要手段。初级和 α-次级 T(V/K) 动力学同位素效应已在早期的工作中确定，用于克拉维酸合酶催化的内酰胺酸氧化环化，这是由该酶介导的三个反应之一。在本文中，使用远程 3H 和 14C 标记确定了该反应的 β-二级氘动力学同位素效应，以试图区分反应中的自由基或阳离子中间体，如一级和二级 α 效应的大小所暗示的那样。相邻氮杂环丁酮氮的存在和氮杂环丁酮中间体的介入，在共振形式中，形式上为抗芳香族...