2,3,4,5-Tetramethyl-bicyclo[4,2,0]octa-1,3,5-trien-7-on | 6590-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetramethyl-bicyclo[4,2,0]octa-1,3,5-trien-7-on
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetramethylbicyclo(4.2.0)octa-1,3,5-trien-7-one；2,3,4,5-tetramethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 6590-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LEISDCHDKZDVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetramethyl-bicyclo[4,2,0]octa-1,3,5-trien-7-on 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methoxy-3,4,5,6-tetramethyl-1-phenyl-benzocyclobuten
  参考文献：
  名称：

  Stable benzocyclobutenyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01001a047
• 作为产物：
  描述：

  五甲基三氯甲基苯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4,5-Tetramethyl-bicyclo[4,2,0]octa-1,3,5-trien-7-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzocyclobutenes from Trichloromethylbenzenes^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01345a038

文献信息

• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。
• FR2272653
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Benzocyclobutenes from Trichloromethylbenzenes^1a
  作者：Harold Hart、James A. Hartlage、Richard W. Fish、Robert R. Rafos

  DOI：10.1021/jo01345a038

  日期：1966.7
• Stable benzocyclobutenyl cations
  作者：Harold. Hart、James A. Hartlage

  DOI：10.1021/ja01001a047

  日期：1967.12