bromocyclooctatetraene-1,3,5,7 | 7567-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: bromocyclooctatetraene-1,3,5,7
• 英文别名: monobromocyclooctatetraene；bromocyclooctatetraene；Bromocyclooctatetraen；Brom-cyclooctatetraen；1-bromo-1,3,5,7-cyclooctatetraene
• CAS: 7567-22-8
• 化学式: C₈H₇Br
• 分子量: 183.048
• InChiKey: NLLQBBNCJBPICS-FXPPOMFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4206

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromocyclooctatetraene-1,3,5,7 在 正丁基锂 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 环辛烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. XXI. Alkylcycloöctatetraenes and Alkylcycloöctatrienes from Cycloöctatetraene and Alkyllithium Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a045
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctatetraene 在 溴 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到bromocyclooctatetraene-1,3,5,7
  参考文献：
  名称：

  环丙基基团：激发态芳香性指标？

  摘要：

  太刺激了！该环丙基（CPR）基团，其是用于在其所连接的原子检测自由基字符已知的探针，测试如在第一ππ为芳香性的指标*三重态和单重激发态（T 1和S 1 ;参见流程）。我们的假设是，根据Baird规则，cPr基团在连接到激发态芳环上时将保持封闭，从而使其可以用作区分激发态芳环与激发态抗芳环和非芳香环的指标。

  DOI：

  10.1002/chem.201701404

文献信息

• Cyclic Polyolefins. XXVI. Conversion of Cycloöctatetraenyl Phenyl Ketone to an Acyclic Tetraene^*
  作者：Arthur C. Cope、David J. Marshall

  DOI：10.1021/ja01109a048

  日期：1953.7

  Abstract : Cyclooctatetraenyllithium was converted to bicyclooctatetraenyl by coupling in the presence of CoClsub2, and to cyclooctatetraenyl phenyl ketone (I)(mp = 38 deg to 39.5 deg C) by reaction with benzonitrile followed by hydrolysis of the intermediate imine. The ketone I formed a 1:1 complex with AgNOsub3 and a 2, 4-dinitrophenylhydrazone. Hydrogenation of I yielded benzycyclooctane and 1-cyclooctenyl

  摘要 : 环辛四烯基锂在 CoClsub2 存在下通过偶联转化为双环辛四烯基，并通过与苯甲腈反应，然后水解中间体亚胺，转化为环辛四烯基苯基酮 (I)（mp = 38 摄氏度至 39.5 摄氏度）。酮 I 与 AgNOsub3 和 2, 4-二硝基苯腙形成 1:1 复合物。I的氢化产生苄环辛烷和1-环辛烯基苯基酮(II)；用 LiAlHsub4 还原形成环辛四烯基苯基-羰基，其特征在于 2.78 和 2.93 微米的红外光谱带。在与 PhMgBr 反应时，我进行了开环并产生了无环酮 1, 9-diphenylnona-2, 4, 6, 8-tetraen-1-one (III)（mp = 125 摄氏度至 126.2 摄氏度），它对大气中的 O. III 与由 7-苯基-七-2、4、6-三烯醛和苯乙酮制备的样品相同。III yeidled 1, 9-diphenylnonan-1-one 的氢化。PhMgBr
• Boryl- and Silyl-Substituted Mixed Sandwich Compounds of Scandium
  作者：Holger Braunschweig、Alexander Damme、Klaus Dück、Ivo Krummenacher、Valerie Paprocki、Krzysztof Radacki、Jacqueline Ramler、Carl Schiller、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201704908

  日期：2018.2.16

  An improved, one‐pot synthesis of the linear sandwich compound [Sc(η5‐C5H5)(η8‐C8H8)] is presented. The synthetic procedure is amenable to boryl‐ and silyl‐substituted cyclopentadienyl and cyclooctatetraenyl ligands, thereby yielding the first functionalized derivatives. We found that the synthesis of the silyl‐substituted mixed sandwich complexes produces higher yields when the ligand exchange is

  线性夹心化合物的一种改进的，一锅法合成[（SC η 5 -C 5 H ^ 5）（η 8 -C 8 ħ 8）]被呈现。该合成方法适用于硼基和甲硅烷基取代的环戊二烯基和环辛酸酯基的配体，从而产生了第一个官能化的衍生物。我们发现，甲硅烷基取代的混合夹心复合的合成产生更高的产率时，配位体交换是逐步进行，通过分离中间体三甲基甲硅烷半夹心络合物[钪（η 8 -C 8 ħ 7森达3）Cl（THF）]（THF ＝四氢呋喃）。母体配合物及其单硼烷基取代的衍生物的分子结构已通过单晶X射线衍射确定。此外，还报道了混合夹心复合物的光学和电化学性质。
• Boronate Ester Bullvalenes
  作者：Harshal D. Patel、Thanh-Huyen Tran、Christopher J. Sumby、Lukáš F. Pašteka、Thomas Fallon

  DOI：10.1021/jacs.9b12930

  日期：2020.2.26

  Boronate ester bullvalenes are now accessible in two to four operationally simple steps. This unlocks late-stage diversification through Suzuki cross-coupling reactions to give mono-, di-, and tri-substituted bullvalenes. Moreover, a linchpin strate-gy enables preprogrammed installation of two dif-ferent substituents. Analysis of solution phase iso-mer distributions and single crystal X-ray structures

  现在可以通过两到四个操作简单的步骤获得硼酸酯布瓦烯。这通过铃木交叉偶联反应解锁了后期多样化，以提供单、二和三取代的布瓦烯。此外，关键策略能够预编程安装两个不同的取代基。溶液相异构体分布和单晶 X 射线结构的分析表明，晶格中的异构体偏好是由于一般的形状选择性。
• Cyclopropyl Group: An Excited-State Aromaticity Indicator?
  作者：Rabia Ayub、Raffaello Papadakis、Kjell Jorner、Burkhard Zietz、Henrik Ottosson

  DOI：10.1002/chem.201701404

  日期：2017.10.4

  exciting! The cyclopropyl (cPr) group, which is a known probe for detecting radical character at atoms to which it is connected, was tested as an indicator for aromaticity in the first ππ* triplet and singlet excited states (T1 and S1; see scheme). Our hypothesis is that the cPr group, as a result of Baird's rule, will remain closed when attached to an excited state aromatic ring, enabling it to be used as

  太刺激了！该环丙基（CPR）基团，其是用于在其所连接的原子检测自由基字符已知的探针，测试如在第一ππ为芳香性的指标*三重态和单重激发态（T 1和S 1 ;参见流程）。我们的假设是，根据Baird规则，cPr基团在连接到激发态芳环上时将保持封闭，从而使其可以用作区分激发态芳环与激发态抗芳环和非芳香环的指标。
• Redox‐Active Heteroatom‐Functionalized Polyacetylenes
  作者：Bruno T. Luppi、Abhishek V. Muralidharan、Nils Ostermann、I T. Cheong、Michael J. Ferguson、Inke Siewert、Eric Rivard

  DOI：10.1002/anie.202114586

  日期：2022.1.21

  Redox-active functionalized polyacetylenes bearing a wide range of electronically distinct heteroatom-based groups have been prepared by ring-opening polymerization (ROMP). Hallmarks of this work include enhanced polyacetylene solubility, air stability, and electrochromic switching in the near IR spectral window.

  已经通过开环聚合（ROMP）制备了具有广泛的电子不同杂原子基团的氧化还原活性官能化聚乙炔。这项工作的标志包括增强的聚乙炔溶解度、空气稳定性和近红外光谱窗口中的电致变色转换。