2-(2,4-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 898389-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 898389-45-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: QXGVXBUPBWOEMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到{2-(2,4-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应的某些方面

  摘要：

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070428019090082
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应的某些方面

  摘要：

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070428019090082

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives as Novel DPP-4 Inhibitors
  作者：Qing Li、Muxing Zhou、Li Han、Qing Cao、Xinning Wang、LeiLei Zhao、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12560

  日期：2015.10

  A new series of DPP‐4 inhibitors with imidazo[1,2‐a]pyridine scaffold were designed by exploiting scaffold hopping strategy and docking study. Based on docking binding model, structural modifications of 2‐benzene ring and pyridine moieties of compound 5a led to the identification of compound 5d with 2, 4‐dichlorophenyl group at the 2‐position as a potent (IC50 = 0.13 μm), selective (DPP‐8/DPP‐4 = 215 and DPP‐9/DPP‐4 = 192) and in vivo efficacious DPP‐4 inhibitor. Further, molecular docking revealed that compound 5d could retain key binding features of DPP‐4 with the pyridine moiety of imidazo[1,2‐a]pyridine ring providing an additional π−π interaction with Phe357 of DPP‐4. Compound 5d might be a promising lead for further development of novel DPP‐4 inhibitor treating T2DM.
• Ladani; Tala; Akbari, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 1, p. 104 - 108
  作者：Ladani、Tala、Akbari、Dhaduk、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。