3-(2,4-二氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 618098-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2,4-二氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(2,4-Dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 317.174
• InChiKey: VTARMRNEMHXGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-(1H-indol-1-yl)propyl)-5-((3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑部分的 NewN-3 取代的噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  合成了两个新系列的带有吡唑部分的 N-3 取代的噻唑烷-2,4-二酮衍生物（5a-j 和 7a-j），并在体外评估了它们作为抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌剂的功效。菌株。在测试的化合物中，发现 7b、7c、7i 和 7j 对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）具有活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值在 6.25–25 µg/mL 范围内，并且一些化合物还针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 进行了测试。化合物 7c 和 7j 分别在 6.25 和 12.5 µg/mL 的 MIC 值下抑制 MRSA 的生长。还讨论了亲脂性 (C log P) 对所制备产品的生物特征 (MIC) 的影响。从构效关系研究的角度来看，据观察，这些化合物的亲脂特性对其抗菌活性至关重要。此外，对人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和小鼠胚胎成纤维细胞系 (NIH 3T3) 的 MTT 细胞毒性研究结果表明，化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201300466
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2,4-二氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的PTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• Synthesis of novel α,α-difluoro-β-hydroxycarbonyl pyrazole derivatives as antioxidant, anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Salman Mukarram、Babasaheb P. Bandgar、Rafik U. Shaikh、Shriram D. Ganapure、Hemant V. Chavan

  DOI：10.1007/s00044-016-1744-2

  日期：2017.1

  A series of novel α,α-difluoro-β-hydroxyl pyrazole esters was prepared by Reformatsky reaction. Subsequently, these esters were converted to acids and hydrazides. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antioxidant, anti-inflammatory and anticancer potential at various concentrations (50, 100 μM). Compounds 4d and 6e were found to be potent (93.19 and 90.91 %) and compounds

  通过Reformatsky反应制备了一系列新型的α，α-二氟-β-羟基吡唑酯。随后，将这些酯转化为酸和酰肼。评价所有合成的化合物在各种浓度（50，100μM）下的体外抗氧化，抗炎和抗癌能力。与标准抗坏血酸（88.63％）相比，发现化合物4d和6e有效（93.19和90.91％），化合物5d，6c和5f是良好的OH自由基清除剂（79.55-72.73％）。化合物6a，5c，6f，4d和5a表现出显着的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基清除活性（75.95–70.89％）。在浓度为100和50μM时，所有化合物均显示出比环氧合酶2（COX-2）更高的环氧合酶1（COX-1）抑制作用。与标准药物阿司匹林（11.11％）相比，化合物5f，6b，4a，5c，4f，5和6d在浓度为100μM时表现出显着的COX-2抑制作用（38.56–28.30％）。化合物6f，6e和5f对MCF-7具有明显的细胞毒性（51
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Pyrazole–Indanone Hybrid Analogs
  作者：N. Venkatesh、Sh. Sundergoud、M. Kumara Swamy、P. Veerasomaiah

  DOI：10.1134/s1070428020090213

  日期：2020.9

  of a series of novel pyrazole–indanone hybrid analogs. The target compounds have been synthesized by the Claisen–Schmidt condensation of different 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with 2,3-dihydro-1H-inden-1-one in the presence of potassium hydroxide. The compounds were characterized by IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra and were found to exhibit potent antimicrobial activity in vitro.

  摘要 已经开发了一种简单有效的微波辅助方案，用于合成一系列新型的吡唑-茚满酮杂合类似物。在氢氧化钾的存在下，通过不同的1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-甲醛与2，3-二氢-1 H-茚-1的Claisen-Schmidt缩合反应合成了目标化合物。通过IR，1 H和13 C NMR和质谱对化合物进行表征，发现它们在体外显示出有效的抗菌活性。
• Pyrazolylphenanthroimidazole heterocycles: synthesis, biological and molecular docking studies
  作者：Ramar Sivaramakarthikeyan、Shunmugam Iniyaval、Wei-Meng Lim、Ling-Wei Hii、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/d0nj02214d

  日期：——

  The synthesis of a series of novel pyrazolylphenanthroimidazoles 6a–6j has been accomplished utilizing a multi-step synthetic protocol, and characterized through physical and spectral techniques. Among them, the molecules possessing para-bromo (6d), para-methyl (6f) and para-nitro (6j) phenyl substituents on the pyrazole scaffold displayed similar anti-inflammatory activity and the one with no substituents

  一系列新型吡唑基菲并咪唑类化合物6a-6j的合成已通过多步合成方案完成，并通过物理和光谱技术进行了表征。其中，在吡唑支架上具有对溴（6d），对甲基（6f）和对硝基（6j）苯基取代基的分子表现出相似的抗炎活性，而在芳基单元上没有取代基的分子具有抗炎活性（6a））表现出最高的抗炎特性。当调查DPPH自由基清除活性，合成的化学实体与对与其他合成分子相比，连接在吡唑结构基序（6i）上的-甲氧基苯基基团显示出最高的活性。此外，对合成分子（6a）的细胞毒性活性的评估对胰腺细胞系如AsPC1和SW1990均表现出显着的活性。此外，在进行与B细胞淋巴瘤2的6a的分子对接研究时，已经观察到明显的结合亲和力（-9.04kcal mol -1）。本次检查的结果表明，这些化学实体可以用作构建生物相关分子的有效中间体。