3-isopropyl-5-bromomethylisoxazole | 134539-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-isopropyl-5-bromomethylisoxazole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-3-isopropylisoxazole；5-(bromomethyl)-3-isopropyl-1,2-oxazole；3-isopropylisoxazol-5-ylmethyl bromide；5-(bromomethyl)-3-propan-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 134539-55-2
• 化学式: C₇H₁₀BrNO
• 分子量: 204.066
• InChiKey: XPGUOAQTTSKMGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.3620 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-5-bromomethylisoxazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-2-(1-azidopropan-2-yl)-1-((3-isopropylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戴维斯-贝鲁特反应：N1,N2-二取代-1H-吲唑酮通过1,6-亲电加成到3-烷氧基-2H-吲唑

  摘要：

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。

  DOI：

  10.1021/ol2010424
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-chloro-2-methylhex-4-en-3-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-isopropyl-5-bromomethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Bromomethylisoxazoles and Their Reactions with Secondary Amines

  摘要：

  用盐酸羟胺处理R-3-氯-4-溴-2-丁烯-1-酮，得到了3-烷基（芳基、呋喃基）-5-溴甲基异噁唑。通过后者与二级胺反应，合成了新的之前未知的氨基异噁唑。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0314-8

文献信息

• Development of 5-hydroxypyrazole derivatives as reversible inhibitors of lysine specific demethylase 1
  作者：Daniel P. Mould、Ulf Bremberg、Allan M. Jordan、Matthis Geitmann、Alba Maiques-Diaz、Alison E. McGonagle、Helen F. Small、Tim C.P. Somervaille、Donald Ogilvie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.018

  日期：2017.7

  A series of reversible inhibitors of lysine specific demethylase 1 (LSD1) with a 5-hydroxypyrazole scaffold have been developed from compound 7, which was identified from the patent literature. Surface plasmon resonance (SPR) and biochemical analysis showed it to be a reversible LSD1 inhibitor with an IC50 value of 0.23 µM. Optimisation of this compound by rational design afforded compounds with Kd

  已经从化合物7开发了具有5-羟基吡唑支架的一系列赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的可逆抑制剂，其已从专利文献中鉴定。表面等离子体共振（SPR）和生化分析表明，它是可逆的LSD1抑制剂，IC 50值为0.23 µM。通过合理设计优化该化合物，可得到K d <10 nM的化合物。在人类THP-1细胞中，发现这些化合物上调替代细胞生物标志物CD86的表达。发现化合物11p在小鼠中具有中等的口服生物利用度，表明其可用作体内工具化合物的潜力。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activities of Novel 2-Cyanoacrylates Containing Isoxazole Moieties
  作者：Yuxiu Liu、Zhipeng Cui、Bin Liu、Baoli Cai、Yonghong Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf902541w

  日期：2010.3.10

  A series of novel 2-cyanoacrylates containing an isoxazole moiety were designed and synthesized. Their structures were characterized by 1H NMR and elemental analysis (or high-resolution mass spectrometry). Their herbicidal activities against four species were evaluated, and the results indicated that some of the title compounds showed excellent herbicidal activities against rape and amaranth pigweed

  设计并合成了一系列含有异恶唑部分的新型2-氰基丙烯酸酯。它们的结构通过1 H NMR和元素分析（或高分辨率质谱）表征。评价了它们对四种物种的除草活性，结果表明，即使在75 g / ha的剂量下，某些标题化合物在出苗后处理中也表现出优异的对油菜和a菜杂草的除草活性。
• Carboxylic acid derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05085685A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  Carboxylic acid derivatives of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy and/or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio; R.sup.3 is hydrogen, hydroxyl, cyano, nitro, formyl, halogen, unsubstituted or substituted amino, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyloxy; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl; R.sup.5 is unsubstituted or substituted five-membered hetaryl or isoxazolinyl or --CR.sup.6 .dbd.NOR.sup.7 ; R.sup.6 is hydrogen or unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl or phenyl; R.sup.7 is unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl or phenyl; A is oxygen or sulfur; X is nitrogen or methine .dbd.CR.sup.8 --; R.sup.8 is one of the radicals R.sup.3, or R.sup.8 and R.sup.3 together form unsubstituted or substituted 1,3-butadiene-1,4-yl or aza-1,3-butadiene-1,4-yl, and Y and Z are each nitrogen or methine .dbd.CH--, their preparation and agents containing them.

  化学式为I的羧酸衍生物，其中R1和R2分别为C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基和/或C1-C4烷硫基；R3为氢，羟基，氰基，硝基，甲酰基，卤素，未取代或取代的氨基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C3-C6烯基，C3-C6烯氧基，C3-C6炔基或C3-C6炔氧基；R4为氢或C1-C4烷基；R5为未取代或取代的五元杂环芳基或异噁唑基或--CR6= NOR7；R6为氢或未取代或取代的C1-C4烷基，C3-C8环烷基或苯基；R7为未取代或取代的C1-C4烷基，C3-C6烯基，C3-C8环烷基或苯基；A为氧或硫；X为氮或甲烷.dbd.CR8--; R8为R3中的一个基团，或R8和R3一起形成未取代或取代的1,3-丁二烯-1,4-基或氮杂1,3-丁二烯-1,4-基，Y和Z分别为氮或甲烷.dbd.CH--，它们的制备和含有它们的制剂。
• Carbonsäurederivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0414058A2

  公开（公告）日：1991-02-27

  Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R¹, R² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio; R³ Wasserstoff; Hydroxy; Cyano; Nitro; Formyl; Halogen; gegebenenfalls substituiertes Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyl oder C₃-C₆-Alkinyloxy; R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl; R⁵ gegebenenfalls substituiertes fünfgliedriges Heteroaryl oder Isoxazolinyl oder -CR⁶=NOR⁷; R⁶ Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder Phenyl; R⁷ gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder Phenyl; A Sauerstoff oder Schwefel; X Stickstoff oder Methin =CR⁸-; R⁸ einen der Reste R³ oder R⁸ und R³ gemeinsam gegebenenfalls substituiertes 1,3-Butadien-1,4-yl oder Aza-1,3-butadien-1,4-yl; Y, Z Stickstoff oder Methin =CH-, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel.

  式 I 的羧酸衍生物 其中取代基的含义如下： R¹、R² C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基和/或 C₁-C₄-烷硫基； R³ 氢；羟基；氰基；硝基；甲酰基；卤素；任选取代的氨基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-烯氧基、C₃-C₆-炔基或 C₃-C₆-炔氧基； R⁴ 氢或 C₁-C₄ 烷基； R⁵ 任选取代的五元杂芳基或异噁唑啉基或 -CR⁶=NOR⁷； R⁶ 氢； 任选取代的 C₁-C₄ 烷基、C₃-C₈ 环烷基或苯基； R⁷ 任选取代的 C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₈-环烷基或苯基； A 氧或硫； X 氮或甲烷 =CR⁸-； R⁸ 其中一个基 R³ 或 R⁸ 和 R³ 共同任选取代的 1,3-丁二烯-1,4-基或杂-1,3-丁二烯-1,4-基； Y、Z 氮或甲烷 =CH-、 它们的制备工艺和含有它们的制剂。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018119395A8

  公开（公告）日：2019-05-23