N-(3-amino-2-pyridinyl)glycine ethyl ester | 118699-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-amino-2-pyridinyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-aminopyridin-2-ylamino)acetate；ethyl N-(3-aminopyridin-2-yl)glycinate；ethyl 2-[(3-aminopyridin-2-yl)amino]acetate
• CAS: 118699-22-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: FEOHNMCVUVSHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-amino-2-pyridinyl)glycine ethyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(Furan-3-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-acetamides as nonbenzodiazepine anticonvulsants and anxiolytics

  摘要：

  A series of 2-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-acetamides were designed and synthesized as non-benzodiazepine anxiolytics based on a molecular disconnection of a typical 1,4-benzodiazepine (BZD). A number of these compounds showed submicromolar potency in a [H-3]benzodiazepine binding assay in vitro and good potency in protecting rodents against pentylenetetrazole-induced seizures. Compound 84 appears to be a selective anticonvulsant (pentylenetetrazole) agent when tested against a profile of chemically and electrically induced seizures in mice. In addition, compound 148 appears to be a selective anxiolytic/hypnotic agent on the basis of biochemical and pharmacological characterization. It appears to be a full BZD agonist as assessed by GABA shift ratio and to be effective in punishment and nonpunishment animal models of anxiety. In addition, it shows a lower side-effect profile than diazepam as assessed by rotorod neurotoxicity and potentiation of ethanol-induced sleep time in mice. The chemistry and structure-activity relationships of this series is discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00114a007
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(3-amino-2-pyridinyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。

  公开号：

  US20110319394A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 氯化亚砜 、 N-(3-硝基-2-吡啶基)甘氨酸乙酯 在 苯 、 四氢呋喃 、 N-(3-amino-2-pyridinyl)glycine ethyl ester 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 THF diisopropyl ether 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2.4 g of a white needles, mp 98°-100° C.的产率得到N-[3-[(2-pyridinylcarbonyl)amino]-2-pyridinyl]glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical method using fused imidazoheterocyclic compounds

  摘要：

  具有以下式子的咪唑杂环化合物：##STR1## 其中A环是吡啶，可以位于其四个位置之一；B是羰基，硫代甲基或羟甲基；Z是氢，卤素，低烷基，羟基，低烷氧基，二低烷基氨基或硝基；Ar是苯基，吡啶基，噻吩基或呋喃基；W与B形成广泛的基团组合，包括酸，酯，醇，酰胺和酮。这些化合物在治疗活体动物身体作为肌肉松弛剂，抗癫痫剂和抗焦虑剂的方法中具有中枢神经系统活性。

  公开号：

  US04948800A1

文献信息

• Alpha2C adrenoreceptor agonists
  申请人：McCormick D. Kevin

  公开号：US20070093477A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of phenylmorpholine and phenylthiomorpholine compounds useful as α2C adrenergic receptor agonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the α2C adrenergic receptor agonists using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施形式中，本发明涉及一类新型的苯基吗啡啶和苯基硫代吗啡啶化合物，这些化合物可用作α2C肾上腺素受体激动剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体激动剂相关的一种或多种疾病的方法。
• Fused imidazoheterocyclic compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04772600A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Imidazoheterocyclic compounds having the formula: ##STR1## wherein the A ring is pyridine in any of its four positions; B is carbonyl, thioxomethyl or hydroxymethylene; Z is hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, loweralkoxy, diloweralkylamino or nitro; Ar is phenyl, pyrido, thienyl or furanyl; and W forms a wide combination of groups with B, including acids, esters, alcohols, amides and ketones. The compounds have CNS activity in a method for treating a living animal body as muscle relaxants, anticonvulsants and antianxiety agents.

  咪唑杂环化合物的化学式为：##STR1## 其中A环是吡啶的四个位置中的任意一个；B是羰基、硫代甲基或羟甲基；Z是氢、卤素、较低烷基、羟基、较低烷氧基、二较低烷基氨基或硝基；Ar是苯基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；W与B形成多种组合，包括酸、酯、醇、酰胺和酮。这些化合物在治疗活体动物身体的方法中具有中枢神经系统活性，可用作肌肉松弛剂、抗惊厥剂和抗焦虑剂。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• Method of treating animals using fused imidazoheterocyclic compounds
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04914109A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Imidazoheterocyclic compounds having the formula: ##STR1## wherein the A ring is pyridine in any of its four positions; B is carbonyl, thioxomethyl or hydroxymethylene; Z is hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, loweralkoxy, diloweralkylamino or nitro; Ar is phenyl, pyrido, thienyl or furanyl; and W forms a wide combination of groups with B, including acids, esters, alcohols, amides and ketones. The compounds have CNS activity in a method for treating a living animal body as muscle relaxants, anticonvulsants and antianxiety agents.

  具有以下式子的咪唑杂环化合物：##STR1## 其中A环是吡啶，可以在其四个位置中的任何一个；B是羰基，硫代甲基或羟甲基；Z是氢，卤素，低碳基，羟基，低碳氧基，二低碳基氨基或硝基；Ar是苯基，吡啶基，噻吩基或呋喃基；W与B形成各种各样的基团组合，包括酸，酯，醇，酰胺和酮。这些化合物在治疗活体动物身体的肌肉松弛剂，抗癫痫剂和抗焦虑剂的方法中具有中枢神经系统活性。
• Fused imidazopyridine compounds
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04824951A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Imidazoheterocyclic compounds having the formula: ##STR1## wherein the A ring is pyridine in any of its four positions; B is carbonyl, thioxomethyl or hydroxymethylene; Z is hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, loweralkoxy, diloweralkylamino or nitro; Ar is phenyl, pyrido, thienyl or furanyl; and W forms a wide combination of groups with B, including acids, esters, alcohols, amides and ketones. The compounds have CNS activity in a method for treating a living animal body as muscle relaxants, anticonvulsants and antianxiety agents.

  具有以下式子的咪唑杂环化合物：##STR1## 其中A环是吡啶，可以在其四个位置中的任意一个；B是羰基，硫代甲基或羟甲基；Z是氢，卤素，较低的烷基，羟基，较低的烷氧基，二较低烷基氨基或硝基；Ar是苯基，吡啶基，噻吩基或呋喃基；W与B形成广泛的组合，包括酸，酯，醇，酰胺和酮。这些化合物在治疗活体动物体作为肌肉松弛剂，抗惊厥剂和抗焦虑剂时具有中枢神经系统活性。