2-methoxy-6-propionylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-6-propionylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-6-propanoylbenzoic acid；2-methoxy-6-propanoylbenzoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZWAXGHGHRMPWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-propionylbenzoic acid 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(Z)-3-ethylidene-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的2-酰基苯甲酸环化立体选择性合成（Z）-3-亚萘基

  摘要：

  报道了一种以AlCl 3为催化剂以中等至高产率合成（Z）-3-亚萘二甲酸酯的有效方法。在Z / E选择性方面，2-酰基苯甲酸的不同底物表现良好。克级合成具有抗炎活性的天然产物（Z）-3-丁叉基5-羟基邻苯二甲酰胺突出了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151734
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 邻甲氧基苯甲酸 在 potassium fluoride 、 Propyl 2-methyl-6-(2-methylbenzoyl)benzoate 、 均三甲苯 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-methoxy-6-propionylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳族羧酸的邻位酰化反应

  摘要：

  新方向： 在铑催化剂存在下，羧酸官能团指导苯甲酸与羧酸酐的邻位酰化反应（见方案； cod = cyclo-1,5-octadiene）。邻位的酰化 反应与Friedel-Crafts反应 的间位选择性互补。所得产物可以进行原脱羧以递送芳基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201301328

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORTHO-ACYLIERTEN AROMATISCHEN ODER HETEROAROMATISCHEN CARBONSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORTHO-ACYLATED AROMATIC OR HETEROAROMATIC CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES AROMATIQUES OU HÉTÉROAROMATIQUES ORTHO-ACYLÉS
  申请人：SALTIGO GMBH

  公开号：WO2014167017A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung ortho-acylierter aromatischer oder heteroaromatischer Carbonsäuren, bei dem man eine aromatische oder hetero-aromatische Carbonsäure oder ihr Anhydrid, die jeweils über eine CH-Gruppe in ortho-Position zur Carboxylatfunktion verfügt, in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators und einen basischen Additivs mit einem Acylierungsreagenz umsetzt.
• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i> Acylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Patrizia Mamone、Grégory Danoun、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201301328

  日期：2013.6.24

  New directions: The carboxylic acid functional group directs the ortho acylation of benzoic acids with carboxylic anhydrides in the presence of a rhodium catalyst (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene). The acylation at the ortho position is complementary to the meta selectivity of Friedel–Crafts reactions. The resulting products can undergo protodecarboxylation to deliver an aryl ketone.

  新方向： 在铑催化剂存在下，羧酸官能团指导苯甲酸与羧酸酐的邻位酰化反应（见方案； cod = cyclo-1,5-octadiene）。邻位的酰化 反应与Friedel-Crafts反应 的间位选择性互补。所得产物可以进行原脱羧以递送芳基酮。
• Stereoselective synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides via AlCl3-mediated cyclization with 2-acylbenzoic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Xu Zhang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151734

  日期：2020.4

  An efficient method for the synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides is reported in moderate to high yield with AlCl3 as catalyst. Different substrates of the 2-acylbenzoic acids are well performed in the Z/E selectivity. This method is highlighted by the gram-scale synthesis of the natural product (Z)-3-butylidene-5-hydroxyphthalide with anti-inflammatory activity.

  报道了一种以AlCl 3为催化剂以中等至高产率合成（Z）-3-亚萘二甲酸酯的有效方法。在Z / E选择性方面，2-酰基苯甲酸的不同底物表现良好。克级合成具有抗炎活性的天然产物（Z）-3-丁叉基5-羟基邻苯二甲酰胺突出了该方法。