(4S,6R,7S,9E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-16-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one | 507480-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,6R,7S,9E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-16-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
• CAS: 507480-22-0
• 化学式: C₃₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 572.817
• InChiKey: YYDULEBCAQGZKX-XNCUXJTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,7S,9E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-16-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00278-7
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4S,6R,7S,9E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-16-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Salicylihalamides A and B

  摘要：

  An efficient synthesis of the macrolactone 3 of the salicylihalamides in 10 linear steps from alkene 6 is described. The key steps involved a Stille coupling between the chiral stannane 5 and benzyl bromide 4, which produced alkene 15 in good yield, and subsequent base-induced macrolactonization then gave compound 3. Macrolactone 3 was then converted into the known salicylihalamide A intermediate 18 in a three-step sequence. Compound 3 was also converted into another known salicylihalamide A and B intermediate 23 in a five-step sequence.

  DOI：

  10.1021/jo026798h

文献信息

• Enantioselective total synthesis of salicylihalamides A and B
  作者：Denis Labrecque、Sylvie Charron、Rabindra Rej、Charles Blais、Serge Lamothe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00278-7

  日期：2001.4

  We have devised a total synthesis of (12R,13S,15R) salicylihalamides A and B, which allowed revision of the absolute stereochemistry of the natural compounds. The same strategy was then applied to the preparation of naturally occurring salicylihalamides.

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。
• Formal Total Synthesis of Salicylihalamides A and B
  作者：Georgina A. Holloway、Helmut M. Hügel、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo026798h

  日期：2003.3.1

  An efficient synthesis of the macrolactone 3 of the salicylihalamides in 10 linear steps from alkene 6 is described. The key steps involved a Stille coupling between the chiral stannane 5 and benzyl bromide 4, which produced alkene 15 in good yield, and subsequent base-induced macrolactonization then gave compound 3. Macrolactone 3 was then converted into the known salicylihalamide A intermediate 18 in a three-step sequence. Compound 3 was also converted into another known salicylihalamide A and B intermediate 23 in a five-step sequence.