{[8-(cyclopropylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl]methyl}amine | 916159-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {[8-(cyclopropylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl]methyl}amine
• 英文别名: 8-(Cyclopropylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-methanamine；[8-(cyclopropylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]methanamine
• CAS: 916159-87-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: FSGHSJSRLZUDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[8-(cyclopropylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl]methyl}amine 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-Dichloro-N-[(8-cyclopropylmethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexanesulfonyl derivatives as GlyT1 inhibitors to treat schizophrenia

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构如下：其中R1为烷基、苯基、杂环烷基、环烷基、烷氧基、酯基、氨基或酰胺基；R2为苯基、杂环烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；R3为烷基、环烷基、环烷基烷基、氨基或杂环烷基；R4和R5为氢或烷基或形成环烷基环；A为氧或氮；m为零或一；作为GlyT1的抑制剂，因此可用于治疗或预防精神分裂症等疾病；并提供了药物组合物、第一和第二医用途以及治疗方法。

  公开号：

  US20060276655A1
• 作为产物：
  描述：

  8-(cyclopropylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 {[8-(cyclopropylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl]methyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexanesulfonyl derivatives as GlyT1 inhibitors to treat schizophrenia

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构如下：其中R1为烷基、苯基、杂环烷基、环烷基、烷氧基、酯基、氨基或酰胺基；R2为苯基、杂环烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；R3为烷基、环烷基、环烷基烷基、氨基或杂环烷基；R4和R5为氢或烷基或形成环烷基环；A为氧或氮；m为零或一；作为GlyT1的抑制剂，因此可用于治疗或预防精神分裂症等疾病；并提供了药物组合物、第一和第二医用途以及治疗方法。

  公开号：

  US20060276655A1

文献信息

• CYCLOHEXANESULFONYL DERIVATIVES AS GLYT1 INHIBITORS TO TREAT SCHIZOPHRENIA
  申请人：Blackaby Wesley Peter

  公开号：US20100029726A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides compounds of formula I: wherein R 1 is an alkyl, phenyl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkoxy, ester, amino or amide group; R 2 is a phenyl, heterocyclyl, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group; R 3 is an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino or heterocyclyl group; R 4 and R 5 are hydrogen or alkyl or form a cycloalkyl ring; A is O or N; and m is zero or one; as inhibitors of GlyT1 and thus as useful for treating or preventing diseases such as schizophrenia; with the provision of pharmaceutical compositions, first and second medical uses and methods of treatment.

  本发明提供了如下式I的化合物： 其中， R1是烷基、苯基、杂环基、环烷基、烷氧基、酯基、氨基或酰胺基； R2是苯基、杂环基、烷基、环烷基或环烷基烷基； R3是烷基、环烷基、环烷基烷基、氨基或杂环基； R4和R5是氢、烷基或形成环烷基环； A是O或N； m为零或一。 这些化合物是GlyT1的抑制剂，因此可用于治疗或预防精神分裂症等疾病。同时，还提供了制药组合物、第一和第二医疗用途及治疗方法。
• Cyclohexanesulfonyl derivatives as GLYT1 inhibitors to treat schizophrenia
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US07851638B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  The present invention provides compounds of formula I: wherein R1 is an alkyl, phenyl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkoxy, ester, amino or amide group; R2 is a phenyl, heterocyclyl, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group; R3 is an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino or heterocyclyl group; R4 and R5 are hydrogen or alkyl or form a cycloalkyl ring; A is O or N; and m is zero or one; as inhibitors of GlyT1 and thus as useful for treating or preventing diseases such as schizophrenia; with the provision of pharmaceutical compositions, first and second medical uses and methods of treatment.

  本发明提供了式I的化合物： 其中，R1是烷基，苯基，杂环基，环烷基，烷氧基，酯基，氨基或酰胺基； R2是苯基，杂环基，烷基，环烷基或环烷基烷基； R3是烷基，环烷基，环烷基烷基，氨基或杂环基； R4和R5是氢或烷基，或形成环烷基环； A是O或N； m为零或一； 作为GlyT1的抑制剂，因此可用于治疗或预防精神分裂症等疾病；并提供了制药组合物、第一和第二医疗用途以及治疗方法。
• Identification of an Orally Bioavailable, Potent, and Selective Inhibitor of GlyT1
  作者：Wesley P. Blackaby、Richard T. Lewis、Joanne L. Thomson、Andrew S. R. Jennings、Simon C. Goodacre、Leslie J. Street、Angus M. MacLeod、Andrew Pike、Suzanne Wood、Steve Thomas、Terry A. Brown、Alison Smith、Gopalan Pillai、Sarah Almond、Martin R. Guscott、H. Donald Burns、Waisi Eng、Christine Ryan、Jacquelynn Cook、Terence G. Hamill

  DOI：10.1021/ml1001085

  日期：2010.10.14

  Amalgamation of the structure-activity relationship of two series of GlyT1 inhibitors developed at Merck led to the discovery of a clinical candidate, compound 16 (DCCCyB), which demonstrated excellent in vivo occupancy of GlyT1 transporters in rhesus monkey as determined by displacement of a PET tracer ligand.
• US7626056B2
  申请人：——

  公开号：US7626056B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• US7851638B2
  申请人：——

  公开号：US7851638B2

  公开（公告）日：2010-12-14