tert-butyl-(3-iodo-2,2-dimethylpropoxy)dimethylsilane | 903504-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-(3-iodo-2,2-dimethylpropoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(3-iodo-2,2-dimethylpropoxy)-dimethylsilane
• CAS: 903504-77-8
• 化学式: C₁₁H₂₅IOSi
• 分子量: 328.309
• InChiKey: JTDZOYWPUUOSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(3-iodo-2,2-dimethylpropoxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4'-hydroxy-3',3'-dimethylbutyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性模板介导的4-取代的喹诺酮对映选择性环化基团反应†

  摘要：

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01272f
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 咪唑 、 三苯基膦 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 以89%的产率得到tert-butyl-(3-iodo-2,2-dimethylpropoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Hünig碱的二氯甲烷溶液中可见光引发的自由基反应：合成应用和机理观察

  摘要：

  β-（3-碘丙氧基）-取代的α，β-不饱和内酰胺，内酯和环烯酮（八个例子）在N，N-二异丙基乙胺（Hünig碱）的二氯甲烷溶液中进行可见光照射（λ）＝ 419nm）。除了简单的还原反应（加氢加碘）外，在三例中还观察到了显着的环化程度。与底物的转化同时，观察到形成了颜色强烈的副产物。根据质谱证据并与已知化合物进行比较，将副产物鉴定为花青染料。它们的形成支持了以下假设：Hünig碱的二氯甲烷溶液的辐射导致自由基的形成，而自由基又可以引发自由基反应或与花菁前体结合。氘标记实验表明，一当量的二氯甲烷被掺入花青染料中，自由基中间体的还原猝灭至少部分是由于从溶剂中抽出氢。如图所示，是两个β-（3-碘丙氧基）-取代的四价酸盐的2 Cl 2溶液，它们在二氯甲烷中几乎全部还原，但主要生成CD 2 Cl 2中的环化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201603303

文献信息

• Chirality Multiplication and Efficient Chirality Transfer in <i>e</i><i>xo</i>- and <i>e</i><i>ndo</i>-Radical Cyclization Reactions of 4-(4‘-Iodobutyl)quinolones
  作者：Martina Dressel、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol061194b

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Enantioselective radical cyclization reactions were performed in the presence of chiral complexing agent 1. The title compounds 3 yielded, depending on the 3'-substitution (R = H, Me), the corresponding endo- (4) or exo-product (5). The highest enantioselectivities (99% and 94% ee) were achieved with 2.5 equiv of complexing agent. The cyclization product trans-4 was obtained in 55% ee in the presence of only 0.1 equiv of complexing agent.