1'-napthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1161421-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-napthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: α-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-naphthalen-1-yloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1161421-49-3
• 化学式: C₄₄H₄₂O₆
• 分子量: 666.814
• InChiKey: BXDBHLPQEFJRDM-NXSMLEGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl D=galactopyranoside 、 萘酚 在 FeCl₃/C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1'-napthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C（2）-苄基存在下意外的FeCl3 / C催化的β-立体选择性糖基化

  摘要：

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611801

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Selective Formation of β-<i>O</i>-Aryl Glycosides in the Absence of the C(2)-Ester Neighboring Group
  作者：Matthew J. McKay、Benjamin D. Naab、Gregory J. Mercer、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo9002807

  日期：2009.7.3

  electron-withdrawing, and hindered phenols. The reaction is likely to proceed through a seven-membered ring intermediate, wherein the palladium catalyst coordinates to both C(1)-trichloroacetimidate nitrogen and C(2)-oxygen of the donor, blocking the α-face. As a result, the phenol nucleophile preferentially approaches to the top face of the activated donor, leading to formation of the β-O-aryl glycoside.

  立体选择性合成β- O-芳基糖苷的通用方法的开发，该方法利用阳离子钯（II）催化剂的性质代替C（2）-酯导向基团的性质来控制β-选择性描述。这种β-糖基化反应具有很高的非对映选择性，并且需要2–3 mol％的Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2在室温下活化糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体。目前的方法已应用于具有在C（2）位置掺入非定向基团的d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖供体，以提供O芳基糖苷具有良好至极好的β选择性。另外，它的应用广泛用于给电子，吸电子和受阻酚。该反应可能通过七元环中间体进行，其中钯催化剂与给体的C（1）-三氯乙亚氨酸氮和C（2）-氧均配位，从而阻断了α-面。结果，苯酚亲核试剂优先接近活化的供体的顶面，导致β- O-芳基糖苷的形成。
• Use of Novel Homochiral Thioureas Camphor Derived as Asymmetric Organocatalysts in the Stereoselective Formation of Glycosidic Bonds
  作者：Mildred López、Gabriela Huelgas、Mario Sánchez、Adalid Armenta、Angel Mendoza、José Daniel Lozada-Ramírez、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.3390/molecules29040811

  日期：——

  and 1:73 α:β stereoselectivity; under the same reaction conditions, without using a catalyst, the obtained stereoselectivity was 1:35 α:β. Computational calculations prior to the formation of the products were modeled, using density functional theory, M06-2X/6-31G(d,p) and M06-2X/6-311++G(2d,2p) methods. We observed that the preference for β glycoside formation, through a stereoselective inverted substitution

  我们从市售的 (1R)-(−)-樟脑醌中合成了六种新的樟脑衍生纯手性硫脲 1-6。这些新化合物 1-6 在立体选择性形成糖苷键方面被评估为不对称有机催化剂，其中包括 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基和 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体，以及几种醇作为糖基受体，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、1-辛醇、异丙醇、叔丁醇、环己醇、苯酚、1-萘酚、和2-萘酚。通过改变溶剂、添加剂、催化剂负载量、温度和反应时间等反应条件来优化不对称糖基化反应。使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯，使用 15 mol% 有机催化剂 1，在 2 当量 MeOH 存在下，在无溶剂条件下，在室温下获得最佳结果。 1.5小时，得到糖苷化合物，收率99%，α:β立体选择性1:73；在相同反应条件下，不使用催化剂，得到的立体选择性为1:35α:β
• An Unexpected FeCl3/C-Catalyzed β-Stereoselective Glycosylation in the Presence of the C(2)-Benzyl Group
  作者：Hong Guo、Wenshuai Si、Juan Li、Guofang Yang、Tianjun Tang、Zhongfu Wang、Jie Tang、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611801

  日期：2019.8

  described using 2–20 mol% FeCl3/C as the catalyst and benzylated propargyl glycosides as the donors to reach yields up to 96% under mild condition. With an octatomic-ring intermediate at the α-face of FeCl3/C with alkyne of propargyl glycosides, a panel of aglycones comprising aliphatic, alicyclic, unsaturated alcohols, halogenated alcohols, and phenols with different substitution were examined successfully

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。