(S)-1-(benzyl-isopropyl-amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol | 53729-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(benzyl-isopropyl-amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 53729-51-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: DIJUYSHEKLLUFO-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyl-isopropyl-amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(S)-1-(异丙基氨基)-3-(萘基氧基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  新型和对映体纯的环氧丙胺的合成：手性β-肾上腺素阻断剂的发散途径

  摘要：

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00248-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-1-(benzyl-isopropyl-amino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型和对映体纯的环氧丙胺的合成：手性β-肾上腺素阻断剂的发散途径

  摘要：

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00248-7

文献信息

• MIYANO, SOTARO;LU, L. D. -L.;VITI, S. M.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4350-4360
  作者：MIYANO, SOTARO、LU, L. D. -L.、VITI, S. M.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Silver nanoparticle-catalysed phenolysis of epoxides under neutral conditions: Scope and limitations of metal nanoparticles and applications towards drug synthesis
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Damodara N. Kommi、Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.05.011

  日期：2014.10

  Chemo- and regio-selective epoxide phenolysis is reported for the first time under neutral condition catalysed by silver nanoparticles. Other metal nanoparticles (e.g., Au, Pd, Cu, In, and Ru) are less effective. The choice of solvent is critical with 2-propanol being the best followed by DEF. Amongst various stabilisers used (surfactants, PEGs, tetra-allcylammonium halides) the tetra-alkylammonium halides are found to be the most effective (TBAF > TBAB > TBACl > TBAI). The role of the silver nanoparticles is envisaged as synchronous mode epoxide-phenol dual activation via a cooperative network of coordination, anion-it interaction, and hydrogen bond. The silver nanoparticles are recovered and reused for five consecutive times. The reaction has been used for the synthesis of propranolol and naftopidil as a few representative cardiovascular drugs. (C) 2014 Published by Elsevier B.V.
• Synthesis of novel and enantiomerically pure epoxypropylamine: a divergent route to the chiral β-adrenergic blocking agents
  作者：Xue-Long Hou、Bin-Feng Li、Li-Xin Dai

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00248-7

  日期：1999.6

  The chiral building block (S)-N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine is obtained by means of chlorohydroxylation of allylamine, followed by Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution with water. A concise, divergent five-step synthesis of three β-adrenergic blocking agents in high enantiomeric excess using (S)-N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine as the key intermediate is described.

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。