1-allyl-4-methylquinolin-2(1H)-one | 128128-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-allyl-4-methyl-2-quinolone；1-allyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one；1-Allyl-4-methyl-1H-chinolin-2-on；N-Allyl-4-methylcarbostyril；1-allyl-4-methyl-2(1H)-quinolinone；4-methyl-1-prop-2-enylquinolin-2-one
• CAS: 128128-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD01444188
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NHULICVLNSQZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  294.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-methylquinolin-2(1H)-one 、 溴 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GYULBUDAGYAN, L. V.;ALEKSANYAN, I. L.;AVETISYAN, A. A., ARMYANSKIJ XIMICHESKIJ ZHURNAL, 42,(1989) N0, S. 636-641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-allyl-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中氨基甲酰氯的环异构化：立体选择性合成氯化亚甲基羟吲哚和喹啉酮

  摘要：

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202103323

文献信息

• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。
• N-Substituted 4-Methylcarbostyrils¹
  作者：C. E. Kaslow、D. J. Cook

  DOI：10.1021/ja01227a032

  日期：1945.11
• Reaction of 2-allyloxy(thio)-4-methylquinolines with halogens
  作者：D. G. Kim、A. V. Sashin、V. A. Kozlovskaya、I. N. Andreeva

  DOI：10.1007/bf01164715

  日期：1996.9
• GYULBUDAGYAN, L. V.;ALEKSANYAN, I. L.;AVETISYAN, A. A., ARMYANSKIJ XIMICHESKIJ ZHURNAL, 42,(1989) N0, S. 636-641
  作者：GYULBUDAGYAN, L. V.、ALEKSANYAN, I. L.、AVETISYAN, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。