2-(6-methyl-1H-indol-1-yl)aniline | 1264954-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(6-methyl-1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-6-methylindole；2-(6-Methylindol-1-yl)aniline
• CAS: 1264954-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XHCOGCHPGNVDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-1H-indol-1-yl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到10-Methylindolo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(6-methyl-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022

文献信息

• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• PPTS‐Catalyzed Bicyclization Reaction of 2‐Isocyanobenzaldehydes with Various Amines: Synthesis of Diverse Fused Quinazolines
  作者：Xiang‐He Meng、Dan‐Ni Wu、Yu‐Jia Zhang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001512

  日期：2021.3.29

  A PPTS (pyridinium p‐toluenesulfonate)‐catalyzed bicyclization reaction of 2‐isocyanobenzaldehydes as 1,5‐dielectrophiles with various amines has been developed. The reaction not only provides a simple and efficient strategy for the assembly of structurally diverse fused quinazoline derivatives from readily available substrates under metal‐free and mild conditions in a single step with only water and

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative C(sp²)–N Bond Formation via Direct Oxidative Activation of an Anilidic N–H Bond: Synthesis of Benzoimidazo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Xiaoxia Wang、Na Li、Zhongfeng Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01617

  日期：2017.10.6

  A dehydrogenative C(sp2)–N bond-forming strategy via copper-catalyzed intramolecular C–H/N–H coupling has been developed, which systematically unraveled the feasibility and practicality for benzoimdazo[1,2-a]indole formations through oxidative anilidic N–H activation. The merit of this strategy is illustrated by the broad tolerance of functionalities, as well as the utilization of extremely cheap copper

  通过铜催化的分子内C–H / N–H偶联，形成脱氢C（sp 2）–N键形成策略，系统地揭示了苯并咪唑[1,2- a ]吲哚通过氧化形成的可行性和实用性。苯胺NH活化。功能广泛的耐受性说明了该策略的优点，并且利用极其廉价的铜催化以分步和原子经济的方式实现了潜在有用的吲哚稠合四环。
• Electrochemical oxidative C–H/N–H cross-coupling for C–N bond formation with hydrogen evolution
  作者：Yi Yu、Yong Yuan、Huilin Liu、Min He、Mingzhu Yang、Pan Liu、Banying Yu、Xuanchi Dong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc09899a

  日期：——

  catalyst-free and exogenous-oxidant-free conditions, a series of C-3 aminated imidazo[1,2-a]pyridines were synthesized by electrochemical intermolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling. Furthermore, by using a catalytic amount of ferrocene as the mediator, electrochemical intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling for the synthesis of 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole derivatives has also been accomplished

  在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下，通过电化学分子间氧化C–H / N–H交叉偶联反应，合成了一系列C-3胺化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，通过使用催化量的二茂铁作为介体，用于合成10 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚衍生物的电化学分子内氧化C–H / N–H交叉偶联具有也完成了。
• Synthesis of C—N Axial Chirality <scp><i>N</i>‐Arylindoles</scp> via Pd(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Free <scp>Amine‐Directed</scp> Atroposelective C—H Olefination^†
  作者：Lei Wang、Wen‐Kui Yuan、Zhen‐Kai Wang、Jun Luo、Tao Zhou、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202300355

  日期：2023.11

  Axially chiral N-arylindoles bearing a stereogenic C—N axis are unique important scaffolds in natural products, advance materials, pharmaceuticals and privileged chiral ligands or catalysts. Herein, we report the direct synthesis of C—N axially chiral N-arylindoles through a Pd-catalyzed free amine-directed atroposelective C—H olefination enabled by a spiro phosphoric acid (SPA) ligand. A wide range

  带有立构CN轴的轴向手性N-芳基吲哚是天然产物、先进材料、药物和特殊手性配体或催化剂中独特的重要支架。在此，我们报道了通过螺磷酸（SPA）配体实现的Pd催化的游离胺定向的C-H烯化直接合成CN轴向手性N-芳基吲哚。以高产率和良好的对映选择性获得了多种对映体富集的N-芳香胺吲哚（35 个实例，产率高达 91%，ee 高达 96%）。具有游离胺基的手性产物为下游多样性导向的合成提供了有效的功能手柄。