1,1,3-三溴-2-甲基丙-1-烯 | 118725-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,3-三溴-2-甲基丙-1-烯
• 英文名称: 1,1,3-tribromo-2-methylprop-1-ene
• 英文别名: 1,1,3-tribromo-2-methyl-propene；1,1,3-Tribrom-2-methyl-propen
• CAS: 118725-57-8
• 化学式: C₄H₅Br₃
• 分子量: 292.796
• InChiKey: YMNPPTDVRAOVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102.5 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  2.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三溴-2-甲基丙-1-烯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 22.0h， 以67%的产率得到1,1-dibromo-2-methyl-1-propen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三溴-2-甲基丙烷-2-醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1,1,3-三溴-2-甲基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing tribromomethylpropene

  摘要：

  公开号：

  US02788376A1

文献信息

• Studies on the Oxidative Addition Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes, α-Dehalopalladation, and the Intramolecular Bis(carbopalladation) Reaction of Alkenes. An Efficient Entry to Fused Bicycles
  作者：Shengming Ma、Bin Xu、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/jo005542d

  日期：2000.12.1

  alkylation methods. The oxidative addition reactions of 1,1-dibromo-2,2-diphenylethene or 1, 1-dibromo-2-phenylpropene with a stoichiometric amount of Pd(PPh(3))(4) afforded 1,2-diphenylacetylene and 1-phenylpropyne, respectively, indicating that alpha-dehalopalladation reaction occurred to afford vinylic carbene intermediates. However, alpha-dehalopalladation reaction was not observed in all 1, 1-dihalo-1-alkenes

  通过常规烷基化方法合成了23个1，1-二卤-1-烯的实例。1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯或1，1-二溴-2-苯基丙烯与化学计量的Pd（PPh（3））（4）的氧化加成反应得到1,2-二苯基乙炔和1-分别代表苯丙炔，表明发生了α-脱卤巴拉德反应，得到乙烯基卡宾中间体。然而，在当前的反应条件下，未在所有含有额外的C = C键的适合环式碳环钯化反应的1，1-二卤代-1-烯烃中观察到α-脱卤化钯反应，这可能是由于40A型钯的快速环式碳氢化合物反应中间体; 通过该双环碳pal融合方案有效地制备了一系列自行车，即稠合的5,6-，6、6-，6,7-和7,7-双环化合物。在条件A下，在0. 5小时内，10得到79％的单环产物37。在延长反应时间的情况下，将37转化为自行车36。即使分离出37，在条件A下相应的反应仍可提供36％的NMR收率，表明该双环化反应的逐步氧化加成-环状碳环β-消除机理。
• Stepwise α-Bromination of 1,1-Dihaloalkenes
  作者：Shengming Ma、Bin Xu、Shimin Zhao

  DOI：10.1055/s-2000-6218

  日期：——

  A series of 1,1-dihaloalkenes were stepwise brominated using N-bromosuccinimide (NBS) under the catalysis of benzoyl peroxide (BPO) to afford the corresponding bromination products in moderate to high yields.

  在过氧化苯甲酰 (BPO) 的催化下，使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 逐步溴化一系列 1,1-二卤代烯烃，以中等至高产率提供相应的溴化产物。
• Baird, Mark S.; Baxter, Anthony G. W.; Hoorfar, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2575 - 2582
  作者：Baird, Mark S.、Baxter, Anthony G. W.、Hoorfar, Alireza、Jefferies, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Method of preparing tribromomethylpropene
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02788376A1

  公开（公告）日：1957-04-09
• Total synthesis of furanocembranolides. 2. Macrocyclization studies culminating in the synthesis of a dihydropseudopterolide and gorgiacerone. Related furanocembranolide interconversions.
  作者：Christopher M. Rayner、Peter C. Astles、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00036a046

  日期：1992.5

  The acetaldehydes 7, 14, 22, and 29 were screened for their ability to undergo macrocyclization. These substrates were made available as a consequence of the generality of Pd(0)-catalyzed vinylstannane couplings to bromides 12. Although molecular mechanics calculations indicated there to be no conformational deterrent to ring closure, 7 failed to undergo intramolecular Prins reaction and 14 did not

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应