tert-butyl (3-(4-formylphenoxy)propyl)carbamate | 380431-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (3-(4-formylphenoxy)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(4-formylphenoxy)propyl]carbamate
• CAS: 380431-33-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• mdl: MFCD03150701
• 分子量: 279.336
• InChiKey: ZQFQMKMVDMRMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(4-formylphenoxy)propyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (3-(4-(((6-phenoxybenzothiazol-2-yl)amino)methyl)phenoxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并噻唑作为N型和T型钙通道阻滞剂的合成与评价

  摘要：

  N型和T型钙离子通道均与疼痛传递有关，并且N型通道是治疗神经性疼痛的有效靶点。对一系列取代的氨基苯并噻唑的SAR研究在基于FLIPR的细胞内钙反应测定法中测定了在Ca V 2.2和Ca V 3.2通道的效价，确定了与阳性对照Z160具有可比活性的五种化合物的子集。这些化合物可能构成开发药物前导和工具化合物的基础，这些化合物和工具化合物用于评估Ca V 2.2和Ca V 3.2通道的可变调节的体内作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.031
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 、 对羟基苯甲醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-(4-formylphenoxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉的可逆LSD1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在多种肿瘤细胞中高度表达的LSD1的靶向调节是一种有前途的癌症治疗策略。几种LSD1抑制剂目前正在临床评估中，并且大多数这些抑制剂是不可逆的。在这里，我们报告基于新型四氢喹啉可逆LSD1抑制剂的设计，合成和生化评估。在MAO-A / B上对LSD1具有选择性的化合物18s和18x在分子水平上 分别表现出优异的LSD1抑制作用，IC 50 = 55 nM和540 nM。经典的Lineweaver–Burk图显示复合18s可能以非竞争性方式可逆地结合LSD1酶。分子对接用于揭示化合物的潜在结合方式并解释结构-活性关系。此外，化合物的18s和18倍显著抑制增殖（IC 50  = 1.13  μ M和1.15  μ分别用M，）和诱导细胞凋亡在MGC-803细胞与LSD1的高表达。化合物18x显示出可接受的肝微粒体稳定性。同时，18X没有出现在10〜抑制的CYP  μ中号体外。值得注意的是，口服化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112243

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• 発蛍光性化合物又はその塩、イオン性化合物の検出剤及びイオン性化合物の検出方法
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：JP2016196447A

  公开（公告）日：2016-11-24

  【課題】凝集誘起発光を示す新たな発蛍光性化合物又はその塩を提供する。また、イオン性化合物の検出剤を提供する。【解決手段】 下記式（１）で表される発蛍光性化合物又はその塩、及びイオン性化合物の検出剤。［化１］【選択図】なし

  提供显示凝聚诱导发光的新荧光化合物或其盐。此外，提供离子化合物的检测剂。通过下式（1）表示的荧光性化合物或其盐，以及离子性化合物的检测剂。【选定图】无
• Selective Inhibition of<i>Escherichia coli</i>RNA and DNA Topoisomerase I by Hoechst 33258 Derived Mono- and Bisbenzimidazoles
  作者：Nihar Ranjan、Sandra Story、Geraldine Fulcrand、Fenfei Leng、Muzammil Ahmad、Ada King、Souvik Sur、Weidong Wang、Yuk-Ching Tse-Dinh、Dev P. Arya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00191

  日期：2017.6.22

  Escherichia coli DNA topoisomerase I inhibition, binding to B-DNA duplex, and antibacterial activity has been evaluated. Bisbenzimidazoles with alkynyl side chains display excellent E. coli DNA topoisomerase I inhibition properties with IC50 values <5.0 μM. Several bisbenzimidazoles (3, 6, 7, 8) also inhibit RNA topoisomerase activity of E. coli DNA topoisomerase I. Bisbenzimidazoles inhibit bacterial growth

  已经合成了一系列基于Hoechst 33258的单和双苯并咪唑类化合物，并评估了它们对大肠杆菌DNA拓扑异构酶I的抑制作用，与​​B-DNA双链体的结合以及抗菌活性。具有炔基侧链的双苯并咪唑类化合物具有出色的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I抑制特性，IC 50值<5.0μM。几个bisbenzimidazoles（3，6，7，8）也抑制拓扑异构酶的RNA的活性的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I.对于革兰氏阳性菌株，双苯并咪唑类抑制细菌生长的效果比单苯并咪唑类更好。革兰氏阳性菌（肠球菌和葡萄球菌，包括两个MRSA菌株0.3–8μg/ mL）的最低抑菌浓度（MIC）比大多数革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌，16–32μg）低/ mL，肺炎克雷伯菌> 32μg/ mL）。Bisbenzimidazoles具有稳定的B-DNA双链体（1.2−23.4°C），细胞毒性研究表明，类似的变化取决于侧链长度。建模研究表明，
• Design, synthesis, and biological evaluation of 5‐aminotetrahydroquinoline‐based LSD1 inhibitors acting on Asp375
  作者：Jiangkun Yan、Yanting Gu、Yixiang Sun、Ziheng Zhang、Xiangyu Zhang、Xinran Wang、Tianxiao Wu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/ardp.202100102

  日期：2021.8

  histone demethylase 1 (LSD1) is associated with different cancer types, and LSD1 inhibitory activity seems to have high therapeutic potential in cancer treatment. Here, we report the design, synthesis, and biochemical evaluation of novel 5-aminotetrahydroquinoline-based LSD1 inhibitors. Among them, compounds A6, A8, B1–B5, and C4 showed preferable inhibitory effects on LSD1, with IC50 = 0.19–0.82 µM

  赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶 1 (LSD1) 的异常表达与不同的癌症类型有关，LSD1 抑制活性似乎在癌症治疗中具有很高的治疗潜力。在这里，我们报告了基于 5-氨基四氢喹啉的新型 LSD1 抑制剂的设计、合成和生化评估。其中，化合物A6、A8、B1 - B5和C4对LSD1显示出较好的抑制作用，IC 50 = 0.19–0.82 µM。选择了几种有效的化合物来评估它们对 LSD1 高表达的 A549 细胞和 MCF-7 细胞的抗增殖活性。通过分子对接揭示了化合物的潜在结合模式，以合理化化合物对 LSD1 的效力。我们的数据认识到，5-氨基四氢喹啉支架可作为开发用于癌症治疗的有效 LSD1 抑制剂的起点。
• [EN] POLYMERS AND OLIGOMERS WITH AGGREGATION-INDUCED EMISSION CHARACTERISTICS FOR IMAGING AND IMAGE-GUIDED THERAPY<br/>[FR] POLYMÈRES ET OLIGOMÈRES AYANT DES CARACTÉRISTIQUES D'ÉMISSION INDUITE PAR AGRÉGATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE GUIDÉE PAR L'IMAGE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2015163817A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A fluorophore or conjugated polymer with aggregation-induced emission characteristics useful for drug tracking and delivery, identification and labeling of biological subjects, such as cells or parts of a cell, as well as for imaging, and image-guided photodynamic therapy are described herein.

  本文描述了一种具有聚集诱导发光特性的荧光物质或共轭聚合物，可用于药物追踪和输送，生物主体（如细胞或细胞部分）的识别和标记，以及成像和图像引导的光动力疗法。