tert-butyl (4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutyl)carbamate | 914954-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl [4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutyl]carbamate；tert-butyl N-[4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 914954-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: NFUPOWIUDBCTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutyl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(2-甲氧苯基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL

  摘要：

  该发明的主要目的是提供一种新的芳香杂环衍生物或其药用可接受盐。该发明的示例包括由一般式[1]表示的芳香杂环衍生物和其药用可接受盐。在式[1]中，R1代表苯基，可以选择地取代一个或两个来自卤素、以及选择性地取代为卤素的烷基和烷氧基的基团之一；R2代表氢、烷基、环烷基或选择性地取代为卤素的烷氧基，或选择性地取代为烷基的杂芳基；X代表CR3，Y代表N或CR4，或X代表N，Y代表CR4；Z代表CR5或N。

  公开号：

  EP2857398A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原胺化进行2-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611533

文献信息

• Enantioselective Imine Reduction Catalyzed by Phosphenium Ions
  作者：Travis Lundrigan、Erin N. Welsh、Toren Hynes、Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Kayelani R. Roy、Katherine N. Robertson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/jacs.9b07293

  日期：2019.9.11

  The first use of phosphenium cations in asymmetric catalysis is reported. A diazaphosphenium triflate, prepared in two or three steps on a multi-gram scale from commercially available materials catalyzes the hydroboration or hydrosilation of cyclic imines with enantiomeric ratios of up to 97:3. Catalyst loadings are as low as 0.2 mole percent. Twenty-two aryl/heteroaryl pyrrolidines and piperidines

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。
• Enantioselective Direct Synthesis of Free Cyclic Amines via Intramolecular Reductive Amination
  作者：Ying Zhang、Qiaozhi Yan、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01828

  日期：2017.8.18

  intramolecular reductive amination of N-Boc-protected amino ketones in a one-pot process. With the complex of iridium and f-spiroPhos as the catalyst, a range of N-Boc-protected amino ketones are smoothly transformed into chiral cyclic free amines in high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Moreover, this method can also be successfully applied to the synthesis of a κ-opioid receptor

  可以通过一锅法通过N -Boc保护的氨基酮的分子内还原胺化来制备手性环胺。用铱和f-spiroPhos的配合物作为催化剂，可将一系列N -Boc保护的氨基酮顺利地转化为手性环状游离胺，产率高，对映选择性高（ee高达97％）。而且，该方法也可以成功地应用于κ-阿片受体选择性拮抗剂（S）-1的合成。
• Substituted N-Arylpyrrolidines as Selective Androgen Receptor Modulators
  申请人：Gavardinas Konstantinos

  公开号：US20080176864A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides a compound of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly frailty, osteoporosis, osteopenia, and male and female sexual dysfunction comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula (I).

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；包含公式（I）的化合物与适宜的载体、稀释剂或赋形剂的有效量的药物组合物；以及用于治疗生理障碍，特别是虚弱，骨质疏松症，骨质疏松症和男女性功能障碍的方法，包括向需要治疗的患者施用公式（I）的化合物的有效量。
• PPM Ir-f-phamidol-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Amino Ketones Followed by Stereoselective Cyclization for Construction of Chiral 2-Aryl-pyrrolidine Pharmacophores
  作者：Congcong Yin、Runtong Zhang、Yingmin Pan、Shuang Gao、Xiaobing Ding、Shao-Tao Bai、Qiwei Lang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02274

  日期：2024.1.5

  unprecedented aninoic Ir-f-phamidol catalyst for asymmetric hydrogenation of γ-amino ketones followed by stereoselective cyclization for construction of valuable chiral 2-aryl-pyrrolidine pharmacophores. The Ir-f-phamidol catalyst showed up to 1,000,000 TON and >99% ee, as well as excellent tolerance of substrates and protecting groups, providing various chiral amino alcohol intermediates. Upon optimization of

  具有百万周转数和优异选择性的过渡金属催化剂鲜有报道，但对于光学纯药物、天然产物和精细化学品的工业制造至关重要。在本文中，我们报道了一种前所未有的阴离子Ir-f-phamidol催化剂，用于γ-氨基酮的不对称氢化，然后进行立体选择性环化，以构建有价值的手性2-芳基-吡咯烷药效团。 Ir-f-phamidol 催化剂表现出高达 1,000,000 TON 和 >99% ee，以及优异的底物和保护基耐受性，可提供各种手性氨基醇中间体。优化条件后，立体选择性环化反应非常顺利和高效（定量转化率，92% 至 >99% ee）。最后，将该溶液应用于含有此类手性2-芳基-吡咯烷药效团的高价值手性实体的制备。
• SUBSTITUTED N-ARYLPYRROLIDINES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1891038B1

  公开（公告）日：2008-10-29