methyl 6,9α-epoxy-7(S)-fluoro-11α,15(S)-dihydroxyprosta-5(Z),13(E)-dien-1-oate | 89709-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6,9α-epoxy-7(S)-fluoro-11α,15(S)-dihydroxyprosta-5(Z),13(E)-dien-1-oate
• 英文别名: (7S)-7-fluoro-PGI₂ methyl ester；(7S)-7-fluoro-PGT₂ methyl ester
• CAS: 89709-15-9
• 化学式: C₂₁H₃₃FO₅
• 分子量: 384.488
• InChiKey: MVLWSMXWHQXBJT-ROTVUXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地诺前列素甲基酯 在 碳酸甲丙酯 、 过氯酰氟 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 magnesium triflate 作用下， 反应 22.5h， 生成 methyl 6,9α-epoxy-7(S)-fluoro-11α,15(S)-dihydroxyprosta-5(Z),13(E)-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003

文献信息

• Synthesis of chemically stable prostacyclin analogs
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ōba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88623-3

  日期：1983.1

  Syntheses of several stable PGI2 analogs substituted by an electron-withdrawing substituent at C-5 or C-7 are described. Reaction of PGI2 methyl ester () with benzenesulfenyl chloride gave (5E)-5-phenylthio-PGI2 () or (5 R)-5-phenylthio-Δ6-PGI1 () according to the reaction condition employed. Allyl sulfide was transformed into (7 S )-7-hydroxy-PGI2 () and (7 S )-7-acetoxy-PGI2 () via stereocontrolled

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。
• Synthesis of chemically stable PGI2 analogs II - synthesis of halogen substituted PGI2 analogs
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ōba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82114-1

  日期：1986.1

  Syntheses of several stable PGI2 analogs substituted by halogen atoms(s) at C-5 or(and) C-7 are described. Reaction of protected PGI2 methyl ester () with -chlorosuccinimide gave 5-chloro-Δ6-PGI1 derivative (), which was transformed into 5-chloro- and 5,7-dichloro-PGI2 [() and ()] by subsequent isomerization or chlorination. Similarly, reaction of with -bromosuccinimide gave 5-bromo-Δ6-PGI1 derivative

  描述了在C-5或（和）C-7被卤素原子取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。保护的PGI的反应2甲酯（）与氯琥珀酰亚胺，得到5-氯Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其转化成5-氯和5,7-二氯PGI 2 [（ ）和（）]通过随后的异构化或氯化。类似地，反应与N-溴琥珀酰亚胺，得到5-溴Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其进一步转化成7-氟PGI 2（）由氟化银处理。这些卤化的PGI发现2个类似物比PGI 2稳定得多。