diethyl 2-cyano-2-ethoxycarbonylbutanedioate | 1204763-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-cyano-2-ethoxycarbonylbutanedioate
• CAS: 1204763-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: DFQAFOPMUFRZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-2-ethoxycarbonylbutanedioate 在 重水 、 sodium chloride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到ethyl [2,2,3,3-(2)H4]-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurotransmitter 4-Aminobutanoic Acid (GABA) from Diethyl Cyanomalonate

  摘要：

  GABA 是通过对高度功能化的中间体进行脱乙氧羰基化、酯水解和腈还原合成的。该中间体是通过二乙基氰基丙二酸酯与乙基溴乙酸酯进行烷基化反应获得的。通过在三种官能团转化步骤中的某一步中巧妙地使用 D2O 或 NaBD4，可以在 GABA 的三个可能位点中有选择性地引入氘。

  DOI：

  10.2174/157018010789869361
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-cyanomalonate 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.33h， 以91%的产率得到diethyl 2-cyano-2-ethoxycarbonylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurotransmitter 4-Aminobutanoic Acid (GABA) from Diethyl Cyanomalonate

  摘要：

  GABA 是通过对高度功能化的中间体进行脱乙氧羰基化、酯水解和腈还原合成的。该中间体是通过二乙基氰基丙二酸酯与乙基溴乙酸酯进行烷基化反应获得的。通过在三种官能团转化步骤中的某一步中巧妙地使用 D2O 或 NaBD4，可以在 GABA 的三个可能位点中有选择性地引入氘。

  DOI：

  10.2174/157018010789869361