2-hydroxy-5-fluoridechalcone | 1371535-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-5-fluoridechalcone
• 英文别名: 3-(5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1371535-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: YRIDUUDVFKLIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-fluoridechalcone 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2,5-difluorobenzofuran-3-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-fluoridechalcone
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779

文献信息

• Enantioselective Formal [4 + 2] Annulation of <i>ortho</i>-Quinone Methides with <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Jianlin Zhang、Xiaohua Liu、Songsong Guo、Changqiang He、Wanlong Xiao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01425

  日期：2018.9.7

  The highly efficient enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-QMs with ortho-hydroxyphenyl-substituted α,β-unsaturated compounds was realized by using a chiral N,N′-dioxide-Sc(III) complex as catalyst. A variety of chiral chromane derivatives with three continuous stereocenters were obtained in excellent results (up to 99% yield, >19:1 dr, and 99% ee) under as low as 0.005–1 mol % catalyst loading

  以手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物为催化剂，可实现邻-羟基苯基取代的α，β-不饱和化合物对o - QMs的高效对映选择性[4 + 2]环加成反应。在低至0.005–1 mol％的催化剂负载量下，获得了具有三个连续立体中心的各种手性苯并二氢吡喃衍生物，具有优异的结果（产率高达99％，dr> 19：1和ee达到99％）。此外，提出了具有可能的过渡态模型的催化循环，以阐明手性的起源。
• An unexpected multi-component one-pot cascade reaction to access furanobenzodihydropyran-fused polycyclic heterocycles
  作者：Jiaomei Guo、Hongjie Miao、Yang Zhao、Xuguan Bai、Yanshuo Zhu、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc02170a

  日期：——

  es has been developed to afford an array of new furanobenzopyran-fused polycyclic compounds with complex molecular architectures. This reaction not only establishes a new reaction mode of ortho-hydroxychalcones but also provides an expedient and convenient synthetic strategy to access complex furanobenzopyran-fused heterocycles.

  已经开发了出人意料的羟基酮与邻羟基查尔酮的多组分单锅级联反应，以提供一系列具有复杂分子结构的新型呋喃并呋喃并吡喃稠合的多环化合物。该反应不仅建立了邻羟基查耳酮的新反应方式，而且提供了一种方便，方便的合成策略，以接近复杂的呋喃并苯并吡喃稠合的杂环。
• Diastereoselective construction of 4-indole substituted chromans bearing a ketal motif through a three-component Friedel–Crafts alkylation/ketalization sequence
  作者：Jiao-Mei Guo、Wen-Bo Wang、Jia Guo、Yan-Shuo Zhu、Xu-Guan Bai、Shao-Jing Jin、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c8ra02481b

  日期：——

  TfOH-catalyzed three-component Friedel–Crafts alkylation/ketalization sequence of indoles, alcohols and ortho-hydroxychalcones was developed to afford a wide range of 4-indole substituted chromans bearing a ketal motif in 77–99% yields. Notably, only a simple filtration was needed to purify them. By altering methanol to CHCl3, 2,4-bisindole substituted chroman with the same indole substituent at the

  开发了第一个 TfOH 催化的吲哚、醇和邻羟基查耳酮的三组分 Friedel-Crafts 烷基化/缩酮序列，以 77-99% 的产率提供范围广泛的带有缩酮基序的 4-吲哚取代色满。值得注意的是，只需要一个简单的过滤来净化它们。通过将甲醇变为 CHCl 3，得到在 C2 和 C4 位置具有相同吲哚取代基的 2,4-双吲哚取代色满。此外，用另一个吲哚分子处理4-吲哚单取代色满可以得到具有不同吲哚取代基的2,4-双吲哚取代色满。
• A Brønsted Acid‐Catalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence for the Diastereoselective Assembly of Chroman‐Bridged Polycyclic Isoindolinones
  作者：Shaojing Jin、Jia Guo、Dongmei Fang、Yongwei Huang、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1002/adsc.201801227

  日期：2019.2

  The first p‐TSA‐catalyzed highly diastereoselective Michael addition/cyclization of 3‐carboxylate‐substituted isoindolinones and ortho‐hydroxychalcones was developed to access a wide range of chroman‐bridged polycyclic isoindolinones. This reaction represents a novel and efficient method for the construction of complex bridged polycyclic isoindolinones. Moreover, several derivatizations were carried

  开发了第一个由p ‐TSA催化的3-羧酸酯取代的异吲哚啉酮和邻羟基查尔酮的非对映选择性高迈克尔加成/环化反应，可用于广泛的色氨酸桥联的多环异吲哚啉酮。该反应代表了一种用于构建复杂桥联多环异吲哚满酮的新颖而有效的方法。此外，进行了几次衍生化以进一步突出此协议的综合价值。
• Construction of bridged cyclic <i>N</i>,<i>O</i>-ketal spirooxindoles through a Michael addition/<i>N</i>,<i>O</i>-ketalization sequence
  作者：Yanshuo Zhu、Jia Guo、Shaojing Jin、Jiaomei Guo、Xuguan Bai、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c8ob00306h

  日期：——

  The first highly diastereoselective TfOH-catalyzed Michael addition/N,O-ketalization sequence of 3-aminooxindoles and ortho-hydroxychalcones was achieved, delivering a wide range of bridged cyclic N,O-ketal spirooxindoles with complex and strained structures in 41–97% yields. Moreover, a gram-scale experiment and some chemical conversions were conducted to further demonstrate the synthetic value.

  实现了第一个高度非对映选择性的TfOH催化的3-氨基氧吲哚和邻羟基查耳酮的Michael加成/ N，O-缩酮化序列，提供了41–97％的具有复杂和应变结构的桥联环状N，O-缩酮螺硫醇。产量。此外，进行了克级实验和一些化学转化，以进一步证明合成值。