1-ethyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile | 99372-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Aethyl-2-oxo-cyclopentancarbonitril；1-Aethyl-1-cyan-cyclopentanon-(2)；1-Ethyl-2-oxocyclopentanecarbonitrile；1-ethyl-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 99372-97-1
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: OAKYMGDEPIRDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241 °C
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-乙基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Best; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 1-ethyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Best; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium naphthalenide induced reductive alkylation of α-cyano ketones. A general method for regiocontrol of α, α-dialkylation of ketones
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00780-1

  日期：1998.6

  An efficient general method for the consecutive introduction of two alkyl groups to the α carbon of a ketone carbonyl has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive alkylation of an α-cyano ketone system as a key operation.

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。
• Novel and Efficient Procedure for the Regiocontrolled Preparation of α-(Phenylsulfanyl) Carbonyl Compounds
  作者：Fa-Yen Lee、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1002/jccs.200800097

  日期：2008.6

  A new procedure for the regiocontrolled synthesis of α-(phenylsulfanyl) carbonyl compounds has been developed, making use of lithium naphthalenide induced reductive sulfenylation of α-cyano carbonyl compounds as a key operation. Through this protocol, a variety of a-(phenylsulfanyl) carbonyl compounds has been prepared in moderate to high yields. The completely regioselective sulfenylation was observed

  开发了一种区域控制合成α-(苯硫基)羰基化合物的新工艺，利用萘锂诱导的α-氰基羰基化合物的还原亚磺酰化作为关键操作。通过该协议, 以中等至高产率制备了多种 a-(苯硫基) 羰基化合物。在大多数情况下观察到完全区域选择性的亚磺酰化。
• Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation of α-Cyano Ketones: A Regiocontrolled Process for α-Phenylseleno Ketones and One-Pot Conversion into Enone System
  作者：Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia、Yen-Chun Ko、Chun-Wei Kuo

  DOI：10.1055/s-2007-977448

  日期：——

  α-phenylseleno ketones has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive selenenylation of the α-cyano ketone system as a key operation. Moreover, seleno ketones thus generated in situ, upon subsequent treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, could be further converted into the corresponding enones with a high degree of regioselectivity, presumably due to the lithium salt

  利用萘基锂诱导的α-氰基酮系统的还原硒基化作为关键操作，已经开发了一种用于区域控制合成α-苯基硒酮的有效程序。此外，如此原位生成的硒酮，在随后用过氧化氢和乙酸处理后，可以以高度的区域选择性进一步转化为相应的烯酮，这可能是由于锂盐介导的硒氧化物同步消除过程。
• Tortajada, Jeanine; Hemelryck, Bruno van; Morizur, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 2, p. 243 - 248
  作者：Tortajada, Jeanine、Hemelryck, Bruno van、Morizur, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Best; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 705
  作者：Best、Thorpe

  DOI：——

  日期：——